3,5-二甲基-1-三甲基硅烷基-哌嗪-2,6-二酮 | 101479-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1-三甲基硅烷基-哌嗪-2,6-二酮
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-1-trimethylsilanyl-piperazine-2,6-dione
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1-trimethylsilylpiperazine-2,6-dione
• CAS: 101479-22-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 214.34
• InChiKey: VNMRSHCXLUCREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚氨基二丙腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二甲基-1-三甲基硅烷基-哌嗪-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gas Chromatography–Mass Spectrometry of Trimethylsilylated Imino Derivatives of Alanine

  摘要：

  研究了七种丙氨酸的亚氨基衍生物与N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide在乙腈中的三甲基硅烷化反应。这些亚氨基衍生物包括：2,2′-亚氨基双丙腈（1）、2,2′-亚氨基双丙酰胺（2）、2,2′-亚氨基双丙酸（3）、2-(1-氰乙基氨基)丙酰胺（4）、2-(1-氰乙基氨基)丙酸（5）、2-(1-氨甲酰乙基氨基)丙酸（6）和3,5-二甲基-2,6-多氟唑烷二酮（7）。通过气相色谱-质谱法识别反应产物。在当前反应条件下（100 °C，30分钟），羧基和氨甲酰基的氢原子以及内酰胺氢原子都易于被三甲基硅基（TMS）取代，但由于N-取代基的 steric hindrance，亚氨基氢原子没有被取代。对于氨甲酰基，仅取代了一个氢原子。因此，1未被三甲基硅烷化。此外，对于4未获得明确的三甲基硅烷化产物。通过70 eV的电子轰击，2、3和5-7产生了相对简单的谱图，显示出分子离子（M+）和M -15（失去CH3）峰，这是TMS衍生物的特征。对于2、3、5和6，碎片离子M -117（失去COOTMS）或M -116（失去CONHTMS）非常显著。还注意到其他重要离子如m/z 70的存在。还描述了一些亚氨基衍生物的制备和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1903