9-(2,4,6-trichlorobenzamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(2,4,6-trichlorobenzamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 2,4,6-trichloro-N-(3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₂₀Cl₃N₃O
• 分子量: 376.713
• InChiKey: UAZLHAIQSLFEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 9-(2,4,6-trichlorobenzamido)-3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  3,7-二甲基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-胺衍生的某些酰胺作为潜在的5-HT 3受体拮抗剂的结构，构象，生化和药理研究

  摘要：

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/s0166-1280(05)80013-2

文献信息

• Structural, conformational, biochemical, and pharmacological study of some amides derived from 3,7-dimethyl-3,7-diazabicyclo [3.3.1] nonan-9-amine as potential 5-HT3 receptor antagonists
  作者：M.J. Fernández、R.M. Huertas、E. Gálvez、A. Orjales、A. Berisa、L. Labeaga、A.G. Garcia、G. Uceda、J. Server-Carrió、M. Martinez-Ripoli

  DOI：10.1016/s0166-1280(05)80013-2

  日期：1995.12

  groups in equatorial position. This conformation is nearly the same as that observed for compound 4a in the solid state. From binding studies of compounds 4c–c, compound 4b demonstrated the ability to efficiently displace [3H]GR65630 bound to bovine brain area postrema membranes to an extent comparable to MDL 72222. In the von Bezold—Jarish reflex, compound 4b showed significant results at a dose of 25 mg

  合成了一系列衍生自3,7-二甲酰基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬基-9-胺的酰胺，并通过1 H 13 C NMR光谱和9-（2，通过X射线衍射测定了4，6-三氯苯甲酰胺基）-3，7-二甲基-3，7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷盐酸盐（4a ·HCl）。这些化合物采用了几乎完美的座椅-赤道位置的NCH 3基团的座椅构型。该构型与在固态下对于化合物4a观察到的构型几乎相同。通过化合物4c–c的结合研究，化合物4b表现出有效置换的能力[ 3H] GR65630与牛脑后膜结合的程度与MDL 72222相当。在von Bezold-Jarish反射中，化合物4b在剂量为25 mg Kg -1时显示出显着结果。首次显示一系列具有联氨吡啶骨架的化合物（通过酰胺部分连接至几个芳香环）显示出5-HT 3拮抗作用。