diethyl 3-methyl-3-octyl-3-silaglutarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-methyl-3-octyl-3-silaglutarate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methyl-octylsilyl]acetate
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: RXSBVPKSTHKROA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基辛基甲硅烷 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 diethyl 3-methyl-3-octyl-3-silaglutarate
  参考文献：
  名称：

  二氯硅烷与烯醇锂酯的反应性：3,3-二取代的3-硅戊二酸酯的合成

  摘要：

  通过使乙酸乙酯的烯醇锂与二氯硅烷在-94℃下反应，合成3，3-二取代的3-硅戊二酸酯。当苯基连接到硅原子上时，在THF中的反应主要产生硅谷氨酸盐。在其他情况下，烷基硅烷基烯酮缩醛的形成比例与硅谷氨酸盐相似或更高。HMPA的存在增加了C-与O-甲硅烷基化产物的比例，并允许以高收率制备3-硅烷基戊二酸酯3，3-二烷基酯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)24757-a

文献信息

• Reaction of dihydrosilanes with ethyl diazoacetate: synthesis of 3,3-disubstituted 3-silaglutarates
  作者：Jean-Pierre Barnier、Luis Blanco

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06035-u

  日期：1996.5

  Although polyhydrosilanes themselves react in the presence of rhodium(II) acetate dimer hydrate, it is possible to synthesize 3-silaglutarates by addition at 20°C of ethyl diazoacetate to a mixture of this catalyst and a dihydrosilane in methylene chloride. The yields of the silaglutarates are addition time dependent with an optimum value. This type of insertion of a carbenoid into an SiH bond was

  尽管聚氢硅烷本身在乙酸铑（II）二聚水合物的存在下反应，但是可以通过在20℃下将重氮乙酸乙酯加入到该催化剂和二氢硅烷在二氯甲烷中的混合物中来合成3-硅戊二酸酯。硅谷氨酸盐的产率取决于添加时间，具有最佳值。将类胡萝卜素插入SiH键中的这种类型也用于从三氢硅烷中制备硅烷化剂。