1-乙酰氧基-2-辛酮 | 36959-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-辛酮
• 英文名称: 1-acetoxy-2-octanone
• 英文别名: 1-acetoxyoctan-2-one；2-oxooctyl acetate；1-acetoxy-octan-2-one；1-Acetoxy-octan-2-on；1-Acetoxy-2-octanon；1-Acetoxyoctan-2-on
• CAS: 36959-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UGTSQJAYLZMJSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  98-104 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-辛酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<<(4-Methylphenyl)sulfonyl>oxy>-2-octanon
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。二。合成1-芳烃磺酰氧基-2-烷酮衍生物作为有效的酯酶抑制剂和降血脂药。

  摘要：

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3252
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-octan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 作用下， 生成 1-乙酰氧基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot route to an aza-bridged bis-phenanthroline macrocyclic compound

  摘要：

  A facile synthesis of an aza-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle is described. X-ray crystallographic analysis of the aza-bridged bis-1,10-phenanthroline revealed that the two central hydrogen atoms were localized on two of the opposite central nitrogen atoms similar to those of free base porphyrins. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01525-2

文献信息

• Iron-Catalyzed ortho-Selective Functionalization of Phenols: A Straightforward Strategy towards the 2′-Hydroxyphenyl-1,2-dione Skeleton
  作者：Xingwei Guo、Wenjuan Li、Zhiping Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001180

  日期：2010.10

  An iron-catalyzed ortho-functionalization of phenols was developed. The reactions of simple phenols with alpha-hydroxy ketones provide a novel and efficient. method to construct 2';-hydroxyphenyl-1,2-dione derivatives.

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。
• Highly efficient enzymatic asymmetric reduction by use of regenerating NADPH in bakers' yeast cell-free extract
  作者：Kohji Ishihara、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60730-x

  日期：1994.6

  Bakers' yeast cell-free extract was found to reduce 1-acetoxy-2-alkanones to (S)-1-acetoxy-Z-alkanols in 59 - 88% yield and 95 - >99% ee by use of a catalytic amount of NADPH with glucose as a hydride source and without addition of any enzyme for the cofactor regeneration.
• Hickinbottom et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1360,1362
  作者：Hickinbottom et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of lead tetraacetate with unsymmetrical ketones
  作者：Sung. Moon、Howard. Bohm

  DOI：10.1021/jo00799a023

  日期：1972.7.29
• The reaction of terminal alkynes with PhI(OAc)2: a convenient procedure for the preparation of α-acyloxy ketones
  作者：Dong-Liang Mo、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.081

  日期：2009.10

  Treatment of terminal alkynes with PhI(OAc)(2) in different acids at 70 degrees C provided the corresponding alpha-acyloxy ketones in good to excellent yields. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.