(Z)-4-(chlorophenylmethylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene | 1404440-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(chlorophenylmethylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
• 英文别名: (4Z)-4-[chloro(phenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
• CAS: 1404440-15-8
• 化学式: C₂₄H₂₆ClNO₂S
• 分子量: 427.995
• InChiKey: CZGRTEWFEPFYAL-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.05h， 生成 (Z)-4-(chlorophenylmethylene)-2-tosyl-2-azaspiro[4.6]undec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from N-Tosyl-N-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols

  摘要：

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.

  DOI：

  10.1021/jo301764g

文献信息

• Synthesis of 2-Azaspiro[4.6]undec-7-enes from <i>N</i>-Tosyl-<i>N</i>-(3-arylpropargyl)-Tethered 3-Methylcyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Chern-Wei Fan、Wei-Hang Chiu、Jun-Yuan Lo

  DOI：10.1021/jo301764g

  日期：2012.11.2

  The FeCl3-promoted synthesis of 2-azaspiro[4.6]-undec-7-ene rings proceeds via ring expansion/cyclization/chlorination of N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 6-methylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. This azaspirocyclic ring skeleton can also be obtained in one pot from the tert-butyldimethylsilyl-protected N-tosyl-N-(3-arylpropargyl)-tethered 3-methylcyclohex-2-en-1-ols and diethylzinc/diiodomethane.