methyl 2-amino-6-hydroxytetralin-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-amino-6-hydroxytetralin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 2-amino-6-hydroxy-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MKZIBMNZHOHIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dihydro-6'-methoxyspiro-2,5-dione 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 反应 62.0h， 生成 methyl 2-amino-6-hydroxytetralin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿片类阿片受体药效基团模型的开发。1.在环状δ受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM-13）中，构象受限的Tyr1替代。

  摘要：

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对

  DOI：

  10.1021/jm00051a015

文献信息

• Homocyclic derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04464358A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 stands for hydrogen or a defined hydrocarbyl or halogenoalkenyl radical, R.sup.2 stands for a defined hydrocarbyl, halogenoalkenyl or furylmethyl radical, R.sup.3 is a substituent at position (a) or (b) and stands for a hydroxy or defined alkoxy or alkanoyloxy radical, R.sup.4 stands for a defined alkoxy, cyanoalkoxy or alkenyloxy radical or a defined amino acid residue or peptide residue, and n stands for 1, 2 or 3, and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Processes for the manufacture of the compounds. Pharmaceutical compositions comprising one of the compounds and a pharmaceutical diluent or carrier. The compounds are antagonists at the opiate receptors, and most of them are selective .delta.-receptor antagonists.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氢或定义的烃基或卤代烯基基团，R.sup.2代表定义的烃基，卤代烯基或呋喃甲基基团，R.sup.3是位置（a）或（b）上的取代基，代表羟基或定义的烷氧基或酰基氧基基团，R.sup.4代表定义的烷氧基，氰基烷氧基或烯基氧基基团或定义的氨基酸残基或肽残基，n代表1、2或3，以及其药学上可接受的盐。制备这些化合物的方法。包括其中一种化合物和药学稀释剂或载体的制药组合物。这些化合物是阿片受体拮抗剂，其中大部分是选择性δ受体拮抗剂。
• Amino-substituted tetralins and related homocyclic compounds
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0077122B1

  公开（公告）日：1986-05-07
• US4464358A
  申请人：——

  公开号：US4464358A

  公开（公告）日：1984-08-07
• Development of a Model for the .delta. Opioid Receptor Pharmacophore. 1. Conformationally Restricted Tyr1 Replacements in the Cyclic .delta. Receptor Selective Tetrapeptide Tyr-c[D-Cys-Phe-D-Pen]OH (JOM-13)
  作者：Henry I. Mosberg、Andrei L. Lomize、Chenguang Wang、Heather Kroona、Deborah L. Heyl、Katarzyna Sobczyk-Kojiro、Wenli Ma、Carol Mousigian、Frank Porreca

  DOI：10.1021/jm00051a015

  日期：1994.12

  and in aqueous solution, as previously determined from X-ray crystallography and 1H NMR spectroscopy data (Lomize, A; et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 429-436). All the peptides have similar sets of low-energy conformations of their common flexible elements, the Phe3 side chain and the peptide group between the first residue and the rigid tripeptide cycle. However, possible conformations of the

  制备了一系列构象受限的δ阿片受体选择性四肽Tyr-c [D-Cys-Phe-D-Pen] OH（JOM 13）类似物，其中构象不稳定的Tyr残基被几种不太灵活的酪氨酸类似物所取代。在这些酪氨酸类似物中，有双环结构1,2,3,4-四氢-7-羟基异喹啉-3-羧酸（HO-Tic），2-氨基-6-羟基四氢萘-2-羧酸（Hat）和2 -氨基5-羟基茚满-2-羧酸（Hai），其中由于侧链对骨架的环化作用，绕Cα-Cβ和Cβ-Cγ键的旋转受到限制。还检查了类似物，其中酪氨酸被反式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（t-Hpp）或顺式-3-（4'-羟苯基）脯氨酸（c-Hpp）取代，其残基旋转C alpha-C beta，但不受C beta-Cγ的限制。t-Hpp1和c-Hpp1类似物都显示出与亲本含Tyr1的肽相似的delta受体结合亲和力，而D-Hat1，L-Hat1和L-Hai1类似物显示出较低的亲和力。对