3-(2-ethynylphenyl)pyridine | 485385-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethynylphenyl)pyridine
• CAS: 485385-74-8
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: ZKTQGNHWWPJRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethynylphenyl)pyridine 820.0 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 以10%的产率得到benzo[h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应

  摘要：

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-chlorophenyl)pyridine 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 3-(2-ethynylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环烯和相关杂芳族化合物合成的模型反应

  摘要：

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02681
  作者：Ma, Wenjing、Wang, Yanwei、Zhao, Chunhang、Yu, Xiaokai、Ma, Xiuya、Zhang, Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02681

  日期：——

  substrates is one of the most important and efficient strategies for the synthesis of this valuable skeleton with structural diversity and complexity. Herein, we describe an electrooxidative radical-mediated synthesis of dibenzocycloheptanes from ortho-ethynyl-substituted biaryls and tertiary C(sp3)–H containing reactants. The chemo- and regioselective addition of in situ generated carbon radical onto

  七元碳环经常与相关的生物活性相关，在自然界和药物中的数量不断增加。 1, n-烯炔类底物的自由基级联加成是合成这种具有结构多样性和复杂性的有价值骨架的最重要和最有效的策略之一。在此，我们描述了由邻乙炔基取代的联芳基和含叔 C(sp 3 )–H 的反应物通过电氧化自由基介导合成二苯并环庚烷。原位生成的碳自由基在炔基部分上进行化学和区域选择性加成，引发所需的级联反应，从而形成三个新的 C-C 键。该方法为轻松组装包含 6-7-5 系统的各种多环产物提供了一种经济的方法。这种绿色策略在二茂铁介导的电化学氧化条件下具有良好的底物范围、温和的条件和高效率。
• Model Reactions for the Synthesis of Azacorannulenes and Related Heteroaromatic Compounds
  作者：Ina Dix、Christian Doll、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2547::aid-ejoc2547>3.0.co;2-a

  日期：2002.8

  dine (13) were prepared from readily available pyridine precursors by standard coupling reactions. Pyrolysis of 10 at 810 °C/0.5 Torr provided benzo[f]isoquinoline (45) and the benzopentalene dimer 47. Pyrolysis of 11 (820 °C/0.5 Torr) afforded benzo[f]quinoline (50), benzo[h]isoquinoline (52), and a mixture of isomers of 47. Pyrolysis of 13 (820 °C/0.3 Torr) provided benzo[h]quinoline (56) and the

  4-(2-乙炔基苯基)吡啶(10)、3-(2-乙炔基苯基)吡啶(11)、2-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基苯基)吡啶(26)和3-乙炔基-2-苯基吡啶(13)由以下制备：通过标准偶联反应容易获得吡啶前体。10 在 810 °C/0.5 Torr 下热解得到苯并 [f] 异喹啉 (45) 和苯并戊二烯二聚体 47。 11 (820 °C/0.5 Torr) 热解得到苯并[f] 喹啉 (50)、苯并[h]异喹啉 (52) 和 47 的异构体混合物。 13 (820 °C/0.3 Torr) 的热解提供苯并 [h] 喹啉 (56) 和新型芴衍生物芴并 [1,2-b] 吡啶 (58) . 当 26 在 THF/水中用 TBAF 处理脱甲硅烷基化时，产生了不寻常的“二聚”产物 37；X射线结构分析证实了其结构。讨论了这些转换的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH,