1-(3-chloropropyl)cyclohexanecarbonitrile | 53545-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (Chlor-3-propyl)-1-cyclohexancarbonitril；1-(3-Chloropropyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 53545-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN
• 分子量: 185.697
• InChiKey: KMDCKLDEDWBAKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)cyclohexanecarbonitrile 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 螺[4.5]癸烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  镁腈腈ω-卤素的作用：环己酮合成

  摘要：

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80339-3
• 作为产物：
  描述：

  环己甲腈 、 1-溴-3-氯丙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以69%的产率得到1-(3-chloropropyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺的合成和α-官能化

  摘要：

  探索了环状亚胺的α-官能化。环状亚胺底物是使用亲核加成/环化序列从其各自的卤腈前体合成的。环状亚胺的选择性单卤化产生α-卤代亚胺，其作为获得各种α-羟基亚胺衍生物的平台。此外，在尝试制备 α-羟基亚胺时观察到不寻常的互变异构和氧化顺序。

  DOI：

  10.1055/a-2251-4145

文献信息

• Larcheveque,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1710 - 1714
  作者：Larcheveque,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of Δ1-pyrrolines and Δ1- piperideines
  作者：Larry E. Overman、Robert M. Burk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81673-7

  日期：1984.1
• Burk, Robert M.; Overman, Larry E., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 205 - 225
  作者：Burk, Robert M.、Overman, Larry E.

  DOI：——

  日期：——
• OVERMAN, L. E.;BURK, R. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 50, 5737-5738
  作者：OVERMAN, L. E.、BURK, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Action du magnesium sur les nitriles ω-halogenes
  作者：M. Larcheveque、A. Debal、Th. Cuvigny

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80339-3

  日期：1975.3

  δ- and ϵ-Iodonitriles react with magnesium in ether at room temperature to give substituted cyclopentanones and cyclohexanones by intramolecular cyclisation.

  室温下，δ-和ϵ-碘腈与镁在乙醚中反应，通过分子内环化反应生成取代的环戊酮和环己酮。