(+/-)-methyl (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethoxy-3,5,11-trioxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-methyl (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethoxy-3,5,11-trioxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethoxy-3,5,11-trioxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: RSSFTXRKRNXKKC-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethoxy-3,5,11-trioxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]大麦酮的光诱导脱羰重排：马拉曼骨架的合成。

  摘要：

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02140
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3,3,10,10-tetramethoxy-6,12-dimethoxycarbonyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(+/-)-methyl (1R,2S,6R,7R)-10,10-dimethoxy-3,5,11-trioxo-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.2.0^2,6]undec-8-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多米诺复古Diels-Alder / Diels-Alder反应：合成高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种新颖而方便的方法，即多米诺骨牌复古Diels-Alder / Diels-Alder反应序列，用于高度立体和区域选择性合成各种双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮衍生物。因此，由各自的二聚体3a-e的热解产生的被掩蔽的邻苯并醌（MOBs）2a-e参与了这种新颖的合成策略，在220℃下使用了多种烯属和炔属二烯亲核体，从而提供了优异的产量。

  DOI：

  10.1039/b602928k