2-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 33186-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 5'-methyl psoralen；2-Methylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 33186-77-5
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: SQZWCVMSGBUPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到7-bromomethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF AMINOMETHYL ANGELICINS AND PSORALENS AS POTENTIAL CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.145
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Cesium Fluoride-mediated Claisen Rearrangements of Phenyl Propargyl Ethers: Substituent Effects of an ortho-Alkoxy Group on the Benzene Ring or Modified Propargyl Residues

  摘要：

  The expected 7-alkoxy-2-methylbenzo [b]furans were effectively given in the CsF-mediated Claisen rearrangement of phenyl propargyl ethers with an o-alkoxy substituent on the benzene ring. On the other hand CsF did not affect the production of the corresponding benzo[b]furans when ethers, carrying a propargyl residue modified by either 1,1-dimethyl or 3-ethoxycarbonyl functions, were used as substrates in the rearrangement.

  DOI：

  10.3987/com-97-7946

文献信息

• A convenient synthesis of psoralens
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00441-6

  日期：2002.6

  An efficient synthesis (yields >70%) of linear 7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives (psoralens or furocoumarins) has been carried out starting from ring-substituted 2-(coumarin-7-yl)oxyaldehydes; moreover, the phototoxicity of these compounds has been tested on a cultured cell line of murine fibroblast.

  从环取代的2-（香豆素-7-基）开始，已经进行了线性7 H-呋喃[3,2 - g ] chromen-7-one衍生物（补骨脂素或呋喃香豆素）的有效合成（收率> 70％）。）乙醛; 此外，已经在鼠成纤维细胞的培养细胞系上测试了这些化合物的光毒性。
• US4398031A
  申请人：——

  公开号：US4398031A

  公开（公告）日：1983-08-09