硝基环己烷钾盐 | 3424-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基环己烷钾盐
• 英文名称: nitrocyclohexane potassium salt
• 英文别名: Cyclohexannitronat-Kalium；potassium;nitrocyclohexane
• CAS: 3424-17-7；12385-03-4
• 化学式: C₆H₁₀NO₂*K
• 分子量: 167.249
• InChiKey: DCFBCZQRIYFVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基环己烷钾盐 在 nitrosonium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-1-亚硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  溶液中C-NO键解离能级的建立及其在分析NO从C-亚硝基化合物向硫醇转移趋势中的应用

  摘要：

  通过使用直接滴定热法结合适当的电势通过热力学循环，得出溶液中第一组实验确定的C-NO键的均质和异质解离焓。在MP2 / 6-311 + G ** // B3LYP / 6-31G *和BP86 / 6-31G *的水平下，还计算了气相中相应C-NO键的均相键解离能级（BDE）。 // B3LYP / 6-31G *出于比较目的的理论水平。使用C-NO和S-NO键的热力学参数来预测NO在乙腈溶液中从C-亚硝基底物转移到硫醇的趋势。

  DOI：

  10.1021/jo900732b

文献信息

• C-C Coupling of Acyclic Nitronates with Silyl Ketene Acetals under Silyl Triflate Catalysis: Reactivity Umpolung of Aliphatic Nitro Compounds
  作者：Vladimir O. Smirnov、Yulia A. Khomutova、Vladimir A. Tartakovsky、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1002/ejoc.201200239

  日期：2012.6

  C–C coupling of alkyl and trialkylsilyl nitronates with silyl ketene acetals yields functionalized nitroso acetals. This conversion may serve as a new simple procedure to reverse the conventional reactivity of aliphatic nitro compounds. Preliminary results on the hydrogenation of nitroso acetals into amino acids derivatives, as well as TFA-catalyzed transformations of nitroso acetals, are examined to

  TBSOTf 促进的烷基和三烷基甲硅烷基硝基酸酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的 C-C 偶联产生功能化的亚硝基缩醛。这种转化可以作为一种新的简单程序来逆转脂肪族硝基化合物的常规反应性。检查了亚硝基缩醛氢化成氨基酸衍生物的初步结果，以及亚硝基缩醛的 TFA 催化转化，以证明这种 umpolung 程序的可能效用。
• Nucleophilic substitution in organomercury halides by a free radical chain process
  作者：Glen A. Russel、James Hershberger、Karen Owens

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86809-6

  日期：1982.2
• Nitro compounds as nucleophilic alkylidene transfer reagents
  作者：Noboru Ono、Tetsuya Yanai、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00215a052

  日期：1985.7