6-amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-7H-purin-8(9H)-one | 303014-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-7H-purin-8(9H)-one
• 英文别名: 6-Amino-9-[2-(diisopropoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-7H-purin-8(9H)-one；6-amino-9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]-7H-purin-8-one
• CAS: 303014-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₅O₅P
• 分子量: 373.349
• InChiKey: ZMWPREIFOVHWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  134.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-7H-purin-8(9H)-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到6-Amino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-7H-purine-8(9H)-thione 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 8-[(2-Hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one Derivatives

  摘要：

  将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮（8-硫基腺嘌呤，1）与1当量的（R）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到其S-烷基衍生物2，将其转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（3），而将1与2当量的（S）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到一混合物，其中包括6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N3，S-二烷基化产物4a，6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N9-单烷基和N7，N9-二烷基衍生物5a和6a。这种方法可以用于将8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤快速、简便地转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（8-羟基腺嘌呤）的衍生物，使用DMF中的NaH或Cs2CO3。S→O转化的过程严格取决于起始化合物的性质和反应条件。N9-烷基-8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤10、12、14和17迅速转化为相应的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮衍生物11、13、11和18。N9-未取代的2反应较慢，N3-烷基衍生物4a在相同的反应条件下稳定。当8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤衍生物15中的羟基被保护时，所述的转化不会发生。使用NaH进行的反应比使用Cs2CO3进行的反应更迅速。

  DOI：

  10.1135/cccc20011393