1-o-tolyl-cyclohexanecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-o-tolyl-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(o-tolyl)cyclohexane-1-carbonitrile；1-(2-Methylphenyl)cyclohexane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: SENDTZCDSAONFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolyl-cyclohexanecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 1-(o-tolyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的α-芳基醛的区域发散[1,2]-位移

  摘要：

  已经开发了通过 [1,2] 转移将醛催化转化为酮的方法。这种骨架重排显示出广泛的底物范围和化学选择性特征，同时表现出优异的 [1,2]-芳基或 [1,2]-烷基转移选择性，可通过电子效应轻松切换。

  DOI：

  10.1021/ja4068707
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 环己甲腈 在 lithium diisopropyl amide 、 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到1-o-tolyl-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的温和钯催化选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。

  DOI：

  10.1021/ja053027x

文献信息

• REDUCED COENZYME Q10 DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20150307440A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A reduced coenzyme Q 10 derivative represented by formula (1), wherein R 1 and R 2 are each independently H or an alkoxycarbonyl group represented by formula (2), and at least one of them is an alkoxycarbonyl group represented by the formula (2); in the formula (2), R 3 is an optionally substituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, and when R 3 is a group substituted with polyethylene glycol, the molecular weight of the polyethylene glycol is not more than 300.

  公式（1）所代表的一种还原辅酶Q10衍生物，其中R1和R2分别独立地为H或由公式（2）表示的烷氧羰基团，且它们中至少有一个是由公式（2）表示的烷氧羰基团；在公式（2）中，R3是一个可选择地取代的线性、支链或环烷基基团，其含有1至20个碳原子，一个可选择地取代的含有6至20个碳原子的芳基基团，或一个可选择地取代的含有4至20个碳原子的杂芳基团，当R3是一个取代了聚乙二醇的基团时，聚乙二醇的分子量不超过300。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• STABILIZATION METHOD OF REDUCED COENZYME Q10
  申请人：UEDA Takahiro

  公开号：US20070258966A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides a method for stabilizing reduced coenzyme Q 10 , which is useful as a food, nutritional product, nutritional supplement, animal drug, drink, feed, cosmetic, pharmaceutical product, therapeutic drug, prophylactic drug and the like. The present invention also provides a method of producing a reduced coenzyme Q 10 -containing composition which includes the co-presence of reduced coenzyme Q 10 and reduced coenzyme Q 9 and/or reduced coenzyme Q 11 .

  本发明提供了一种稳定还原型辅酶Q10的方法，可用作食品、营养产品、营养补充剂、动物药品、饮料、饲料、化妆品、药用产品、治疗药物、预防药物等。本发明还提供了一种生产含有还原型辅酶Q10的组合物的方法，其中包括还原型辅酶Q10和还原型辅酶Q9和/或还原型辅酶Q11的共存。
• [EN] METHOD OF PURIFYING REDUCED COENZYME Q<br/>[FR] METHODE DE PURIFICATION DE LA COENZYME Q REDUITE
  申请人：KANEKA CORP

  公开号：WO2004063131A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The object of the present invention is to provide a method of purifying reduced coenzyme Q10 to produce a high-quality product which is useful as an ingredient in foods, functional nutritive foods, specific health foods, nutritional supplements, nutrients, animal drugs, drinks, feeds, cosmetics, medicines, remedies, preventive drugs, etc., by a efficient manner suitable for an industrial scale production. The present invention relates to a method of purifying reduced coenzyme Q10 which comprises washing crystals and/or oil of reduced coenzyme Q10 with a water-soluble organic solvent or a mixed solvent composed of a water-soluble organic solvent and water to thereby remove water-soluble impurities, especially a reducing agent or impurities derived from a reducing agent, from the crystals and/or oil of reduced coenzyme Q10. The present invention makes it possible to conveniently and efficiently purify reduced coenzyme Q1o in a manner excellent in operationality, and to obtain a high-quality reduced coenzyme Q10.

  本发明的目的是提供一种将还原辅酶Q10纯化以生产高质量产品的方法，该产品可用作食品、功能性营养食品、特定健康食品、营养补充剂、营养品、动物药品、饮料、饲料、化妆品、药品、药物疗法、预防药物等的成分，通过适合工业规模生产的高效方法。本发明涉及一种纯化还原辅酶Q10的方法，包括用水溶性有机溶剂或由水溶性有机溶剂和水组成的混合溶剂清洗还原辅酶Q10的晶体和/或油，以去除晶体和/或油中的水溶性杂质，特别是来自还原剂或还原剂衍生物的杂质。本发明使得可以方便高效地纯化还原辅酶Q10，具有出色的操作性，并获得高质量的还原辅酶Q10。
• PURIFICATION METHOD OF REDUCED COENZYME Q10
  申请人：Ueda Takahiro

  公开号：US20070258967A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides reduced coenzyme Q 10 with a low reduced coenzyme Q 10 analog content, which is useful as a food, nutritional product, nutritional supplement, animal drug, drink, feed, cosmetic, pharmaceutical product, therapeutic drug, prophylactic drug and the like, and a production method of the reduced coenzyme Q 10 . The present invention also provides a method of producing a reduced coenzyme Q 10 crystal or reduced coenzyme Q 10 -containing composition, which includes subjecting reduced coenzyme Q 10 to chromatography under oxidation preventive conditions, or purifying oxidized coenzyme Q 10 by chromatography and converting the oxidized coenzyme Q 10 to reduced coenzyme Q 10 . According to this method, high quality reduced coenzyme Q 10 containing not more than 1 wt %, relative to reduced coenzyme Q 10 , of at least one reduced coenzyme Q 10 analog selected from the group consisting of cis-reduced coenzyme Q 10 , reduced coenzyme Q 11 and ubichromenol, can be obtained.

  本发明提供了一种含有低含量还原辅酶Q10类似物的还原辅酶Q10，该还原辅酶Q10可用作食品、营养产品、营养补充剂、动物药品、饮料、饲料、化妆品、制药产品、治疗药物、预防药物等，同时提供了一种还原辅酶Q10的制备方法。本发明还提供了一种制备还原辅酶Q10晶体或含有还原辅酶Q10的组合物的方法，包括在防氧化条件下将还原辅酶Q10经过色谱层析，或通过色谱纯化氧化辅酶Q10并将其转化为还原辅酶Q10。根据该方法，可以获得不含有超过1重量％的高品质还原辅酶Q10，相对于还原辅酶Q10，该重量％是由所选自顺式还原辅酶Q10、还原辅酶Q11和尿黄酮组成的还原辅酶Q10类似物。