1-tert-butyl-3,5-diethynylbenzene | 524728-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,5-diethynylbenzene
• CAS: 524728-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: DCOLIEFWTQOSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3,5-diethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5,5'-((((4-bromopyridine-3,5-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(3-(tert-butyl)-5,1-phenylene))bis(ethyne-2,1-diyl))bis(4-bromo-3-ethynylpyridine)
  参考文献：
  名称：

  卤素键诱导的三重螺旋封装了碘化物

  摘要：

  高阶阴离子螺旋在溶液中的自组装仍然是一个难以实现的目标。在此，我们提出了第一个将碘化物封装在有机和水介质以及固态中的三螺旋结构。三螺旋由三个三阳离子芳基乙炔基链自组装而成，类似于排列有九个卤素键供体的管状阴离子通道。八个强碘···碘化物卤素键和大量埋入的 π 表面赋予三链体即使在高温下也具有显着的稳定性。我们认为单链螺旋的自然上升使其线性卤素键供体不收敛。因此，卤素键的严格线性是合成多链阴离子螺旋的有力工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201605440
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3,5-diiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-tert-butyl-3,5-diethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族和脂肪族CH氢键争夺氯离子，同时与Triazolophanes内的离子配对竞争。

  摘要：

  三唑烷用作竞争脂肪族丙烯CH氢键供体与芳香亚苯基竞争的场所。更长的脂肪族的C  ħ ⋅⋅⋅氯-氢键从的基于丙烯的triazolophane内氯化物的位置计算。通过考虑所有低能构象，计算出氯离子结合的气相能（ΔG结合，ΔH结合，ΔS结合）和构型熵（ΔS config）。从Δ结合降低所计算的气相自由能的亚苯基和基于丙烯的triazolophanes节目之间的比较ģ绑定= -194到-182千焦摩尔-1，分别与适度的焓-比熵的补偿。对这些差异进行了实验研究。的1 H NMR光谱对丙烯triazolophane的结构研究的1：1个的氯化物络合物是用较弱的丙烯CH氢键相一致。为了量化在二氯甲烷两个triazolophanes之间的亲和力的差异，这是至关重要的，以获得准确的结合模型。确定了四个平衡点。除了1：1个复合及2:1夹心形成，所述四丁基氯化铵盐（TBA的离子配对+ ⋅氯- ）和阳离子配对的TBA

  DOI：

  10.1002/chem.201002340

文献信息

• Lithium halide ion-pair recognition with halogen bonding and chalcogen bonding heteroditopic macrocycles
  作者：Yuen Cheong Tse、Andrew Docker、Zongyao Zhang、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/d1cc01287h

  日期：——

  contrasting halide anion selectivity and binding affinity, with the halogen bonding ditopic host capable of exclusively binding lithium chloride whereas the chalcogen bonding ditopic receptor displays notable selectivity for lithium iodide over lithium bromide. Preliminary solid–liquid extraction experiments demonstrate the potential of sigma–hole mediated ion-pair recognition as a promising strategy

  一系列含有异位大环受体的卤素键和硫族元素键合的邻菲咯啉对卤化锂（LiX）离子对具有协同识别作用。CDCl 3  ：CD 3中的1 H NMR离子对定量定量滴定实验CN（1：1，v / v）揭示了卤离子与阴离子的结合，尤其是与卤素键合主体系统的共键合锂离子开关。双碘和碲甲基三唑的σ-孔供体基序的使用赋予了卤化物阴离子选择性和结合亲和力相反的特性，其中卤素键合双位主体能够完全结合氯化锂，而硫族元素键合对位受体对碘化锂显示出显着的选择性。溴化锂。初步的固液萃取实验表明，σ孔介导的离子对识别是锂盐回收的一种有前途的策略。
• Iterative Synthesis of Oligo[<i>n</i>]rotaxanes in Excellent Yield
  作者：James E. M. Lewis、Joby Winn、Luca Cera、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1021/jacs.6b08958

  日期：2016.12.21

  We present an operationally simple iterative coupling strategy for the synthesis of oligomeric homo- and hetero[n]rotaxanes with precise control over the position of each macrocycle. The exceptional yield of the AT-CuAAC reaction, combined with optimized conditions that allow the rapid synthesis of the target oligomers, opens the door to the study of precision-engineered oligomeric interlocked molecules

  我们提出了一种操作简单的迭代耦合策略，用于合成低聚同和杂 [n] 轮烷，并精确控制每个大环的位置。AT-CuAAC 反应的超高产率与允许快速合成目标低聚物的优化条件相结合，为精密设计的低聚互锁分子的研究打开了大门。
• Jack of all trades: anion and transition metal binding by bis-triazole receptors
  作者：Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1080/10610278.2012.688124

  日期：2012.7.1

  aryl-substituted systems exhibiting significantly stronger halide association than the alkyl-substituted receptors. Both N-linked systems bind chloride more strongly than their C-linked analogues. Copper(I) and silver(I) cations were also demonstrated to bind to the receptors in solution and in the solid state. Four metal complexes were structurally characterised by X-ray crystallography – in all cases

  合成了四个无环亚苯基-1,3-双-三唑受体，其杂环基序通过碳或氮共价连接到中心苯环。1H NMR 滴定实验表明，所有受体都与 d 6-丙酮溶液中的氯化物结合，其中芳基取代系统表现出比烷基取代受体明显更强的卤化物缔合。两个 N 连接系统都比它们的 C 连接类似物更牢固地结合氯。铜 (I) 和银 (I) 阳离子也被证明可以与溶液中和固态中的受体结合。通过 X 射线晶体学对四种金属配合物进行了结构表征——在所有情况下都提供了有趣的多核结构，观察到一个双核银 (I) 金属大环、一个三金属铜 (I) 和两个四核银 (I) 簇。
• Formation of Metal-Assisted Stable Double Helices in Dimers of Cyclic Bis-Tetrapyrroles that Exhibit Spring-Like Motion
  作者：Takashi Hashimoto、Takuma Nishimura、Jong Min Lim、Dongho Kim、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1002/chem.201001605

  日期：——

  intramolecular oxidative biaryl coupling reactions, yielded [2+4]‐type ZnII‐assisted stable twisted‐ring dimers comprising two double helices. These [2+4]‐type metal complexes can be optically resolved by chiral HPLC and exhibit tunable electronic and optical properties as a result of spring‐like motions. The double helices behave as glue to connect two macrocycles and as the screws of hinges to form thermally

  通过分子内氧化联芳基偶联反应由Ni II桥联的二吡啶基纳米环制备的双联吡啶桥接大环化合物，产生了[2 + 4]型Zn II辅助的稳定扭曲环二聚体，包括两个双螺旋。这些[2 + 4]型金属络合物可以通过手性HPLC光学拆分，并且由于类似弹簧的运动而显示出可调节的电子和光学性质。双螺旋充当连接两个大环的胶水，并充当铰链的螺钉以形成热响应同步弹簧系统。
• Two levels of conformational pre-organization consolidate strong CH hydrogen bonds in chloride–triazolophane complexes
  作者：Yuran Hua、Raghunath O. Ramabhadran、Jonathan A. Karty、Krishnan Raghavachari、Amar H. Flood

  DOI：10.1039/c1cc10428d

  日期：——

  Structural rigidity is verified as a pre-organizational factor that acts together with the macrocyclic effect such that synthesis helps in paying the cost of bringing together electropositive CH donors ready for H-bonding with chloride.

  结构刚性被证实是一个预组织因素，它与宏观循环效应共同作用，使合成有助于支付将电正性的CH供体与氯离子进行氢键结合的成本。