8-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 1174647-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 8-Methyl-3-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 1174647-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: QONZHHQMENMJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以33%的产率得到(R)-8-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种哌嗪并三唑类衍生物的手性拆分方法，包括如下步骤：以手性酸为拆分试剂，将消旋体化合物(I)与手性酸发生酸碱成盐反应，得到非对映异构体的混合物，然后从该混合物中收集单一的手性异构体，再经碱性条件下游离，得到结构通式II的R构型的哌嗪并三唑类衍生物。本发明较手性合成及手性柱分离制备方法，原料易得，操作简便，光学纯度高、制备成本低、绿色环保，易于工业化规模制备。消旋体化合物(I)和R构型化合物(II)的结构通式如下：

  公开号：

  CN111499640A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代-哌嗪 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 8-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ｐ２Ｘ７調節Ｎ−アシル−トリアゾロピラジン

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物（包括其手性体和二对映体）。这些化合物适用于治疗与P2X7受体活性相关的自身免疫、炎症性疾病、神经、神经免疫系统疾病、伴有或不伴有中枢神经系统（CNS）神经炎症的疾病，以及心血管系统、代谢系统、胃肠系统和泌尿生殖系统的疾病等。【化1】

  公开号：

  JP2017527588A

文献信息

• Pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2085398A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives of Formula I wherein R1 represents chloro or bromo; A represents as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及以下式子的吡唑嘧啶衍生物（I）： 其中R1代表氯或溴； A代表 以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：US20130023530A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及一种新型化合物I的使用作为治疗化合物。
• PYRAZOLOPYRIMIDINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICINE
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110003820A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to pyrazolopyrimidine derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。
• 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines, a process for their preparation and their use as metabotropic glutamate receptor (mGluR) modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2090576A1

  公开（公告）日：2009-08-19

  The invention relates to 6-halo-pyrazolo[1,5-a]pyridines of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders. wherein A represents -NR3R4 with R3 and R4 as described herein.

  本发明涉及式（I）的6-卤代吡唑并[1,5-a]吡啶以及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病有用。 其中，A表示-NR3R4，其中R3和R4如本文所述。
• NOVEL CHIRAL N-ACYL-5,6,7,(8-SUBSTITUTED)-TETRAHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZINES AS SELECTIVE NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTOR MEDIATED DISORDERS AND CHIRAL SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Euroscreen S.A.

  公开号：EP3029042A1

  公开（公告）日：2016-06-08

  The present invention relates to novel compounds of Formula I and their use in therapeutic treatments. The invention further relates to a novel chiral synthesis of 5,6,7,(8-substituted)-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines using N-sp3 protective groups. The invention also provides intermediates for use in the synthesis of compounds of Formula I.

  本发明涉及式 I 的新型化合物 及其在治疗中的用途。本发明还涉及一种利用 N-sp3 保护基团手性合成 5,6,7,(8-取代)-四氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪的新方法。本发明还提供了用于合成式 I 化合物的中间体。