diethyl 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine | 149125-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: diethyl 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine
• 英文别名: Cytidine, 2a(2)-deoxy-3a(2)-O-[(diethoxyphosphinyl)methyl]-；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-(diethoxyphosphorylmethoxy)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 149125-43-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₇P
• 分子量: 377.334
• InChiKey: JUCSEWLCUFFMPS-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421
• 作为产物：
  描述：

  4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)cytidine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 2'-deoxy-3'-O-phosphonomethylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421