(E)-(2-methyl-6,7-dihydro-8H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-ylidene)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-(2-methyl-6,7-dihydro-8H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(2-methyl-6,7-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzoxazol-8-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XBZAVPSTJXZBGS-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methyl-6,7-dihydro-8H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-ylidene)acetonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-[2-(2-methyl-7,8-dihydro-6H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服生物褪黑素受体激动剂

  摘要：

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01836
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-7-hydroxy-6-nitroindan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E)-(2-methyl-6,7-dihydro-8H-indeno[5,4-d][1,3]oxazol-8-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现有效的口服生物褪黑素受体激动剂

  摘要：

  为了开发有效的和口服可生物利用的褪黑激素受体（MT 1和MT 2）激动剂，设计，合成和评估了一系列新型的5-6-5三环衍生物。合成的茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑，环戊[ c ]吡唑并[1,5- a ]吡啶，茚并[5,4- d ] [1,3]噻唑和环戊[ e ]吲唑衍生物显示出对MT 1 / MT 2受体的有效结合亲和力。根据这些衍生物在人肝微粒体中的代谢稳定性进一步优化，发现（S）-3b（（S）-N-[2-（2-甲基-7,8-二氢-6 H-茚并[5,4- d ] [1,3]恶唑-8-基）乙基]乙酰胺）是有效的MT 1和MT 2配体（MT 1，K i＝ 0.031 nM； MT 2，K i＝ 0.070 nM）在人肝微粒体中具有良好的代谢稳定性。此外，化合物（小号） -图3b显示出在大鼠中良好BBB通透性，和其在体内的药理作用通过在猫其睡眠促进能力证实。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01836

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：UCHIKAWA Osamu

  公开号：US20110190361A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention provides a compound represented by the formula which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diseases related to the action of melatonin, or a salt thereof and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式，该化合物可用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂，或其盐等。
• US8030337B2
  申请人：——

  公开号：US8030337B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• US8236837B2
  申请人：——

  公开号：US8236837B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• US8318784B2
  申请人：——

  公开号：US8318784B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• US8349879B2
  申请人：——

  公开号：US8349879B2

  公开（公告）日：2013-01-08