2-(4-Bromoanilino)-4-chlorobenzoic acid | 90656-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Bromoanilino)-4-chlorobenzoic acid
• CAS: 90656-46-5
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO₂
• 分子量: 326.577
• InChiKey: FLPARQHVQBQCKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.664±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromoanilino)-4-chlorobenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-((4-bromophenyl)(methyl)amino)-4-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde Csp²–Csp² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives

  摘要：

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo5011697
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 4-溴苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Bromoanilino)-4-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  环保绿色新型无金属分子内傅克反应以苯硼酸衍生物合成吖啶酮类衍生物

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154532

文献信息

• Synthesis and biological activity of N-phenylanthranilic acid derivatives
  作者：A. N. Gaidukevich、E. Ya. Levitin、A. A. Kravchenko、G. P. Kazakov、E. E. Mikitenko、T. I. Arsen'eva、V. V. Pinchuk、O. V. Beletskaya、T. I. Zakharova

  DOI：10.1007/bf00770449

  日期：1985.3
• GAJDUKEVICH, A. N.;LEVITIN, E. YA.;KRAVCHENKO, A. A.;KAZAKOV, G. P.;MIKIT+, XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 3, 165-168
  作者：GAJDUKEVICH, A. N.、LEVITIN, E. YA.、KRAVCHENKO, A. A.、KAZAKOV, G. P.、MIKIT+

  DOI：——

  日期：——
• PhI(OAc)₂-Mediated Intramolecular Oxidative Aryl-Aldehyde C<i>sp</i>²–C<i>sp</i>² Bond Formation: Metal-Free Synthesis of Acridone Derivatives
  作者：Zisheng Zheng、Longyang Dian、Yucheng Yuan、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo5011697

  日期：2014.8.15

  A metal-free protocol for direct aryl-aldehyde Csp(2)-Csp(2) bond formation via a PhI(OAc)2-mediated intramolecular cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various 2-(N-arylamino)aldehydes was developed. The novel methodology requires no need of preactivation of the aldehyde group, is applicable to a large variety of functionalized substrates, and most of all provides a convenient approach to the construction of biologically important acridone derivatives.
• Eco-friendly, green and new metal-free intramolecular Friedel–Crafts reaction to synthesis of Acridones derivatives using phenylboronic acid derivatives
  作者：Mohammad Askarzadeh、Ali Moazzam、Mohammad Hosein Sayahi、Aida Fouladvand、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154532

  日期：2023.6

  Herein, we report a new, facile, versatile metal-free method for preparation of the various Acridones through an intramolecular carbonylation of 2-(phenylamino)benzoic acid derivatives and phenylboronic acid derivatives as activating agent for activation of carboxylic acid group in intramolecular CC bond formation through Friedel–Crafts reaction. The reaction proceeds under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种新的、简便的、通用的无金属方法，通过 2-(苯氨基) 苯甲酸衍生物和苯硼酸衍生物的分子内羰基化制备各种吖啶酮作为活化剂，用于活化分子内 C C中的羧酸基团通过 Friedel–Crafts 反应形成键。该反应在无溶剂条件下进行，具有广泛的官能团，并能以良好到极好的收率快速获得一系列吖啶酮。