rac-2-(tert-butyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one | 58482-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-(tert-butyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (±)-2-(tert-butyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one；2-t-Butyl-4-methyl-2-oxazolin-5-on；2-tert-butyl-4-methyl-4H-oxazol-5-one；2-Tert-Butyl-4-methyl-2-oxazolin-5-one；2-tert-butyl-4-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 58482-86-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FNJUFWCZPLDSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(tert-butyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRASAD K. K.; PETRZILKA T., HELV. CHIM. ACTA , 1975, 58, NO 8, 2504-2508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-pivaloylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 以62%的产率得到rac-2-(tert-butyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Doubly Stereoconvergent γ-Additions of Racemic Heterocycles to Racemic Allenoates: The Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected α,α-Disubstituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Marcin Kalek、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.5b05528

  日期：2015.7.29

  specifically, that a chiral phosphepine can catalyze the stereoconvergent γ-addition of a racemic nucleophile to a racemic electrophile; through the choice of an appropriate heterocycle as the nucleophilic partner, this new method enables the synthesis of protected α,α-disubstituted α-amino acid derivatives in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity.

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Azlactones with Isatin-Derived Ketimines: Access to α,β-Diamino Acid Derivatives Bearing Vicinal Quaternary Stereocenters
  作者：Zhanhuan Li、Jingyi Peng、Chonglong He、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03000

  日期：2020.3.6

  A highly stereoselective Mannich reaction of α-amino acid derived azlactones with isatin-derived ketimines enabled by a chiral bifunctional squaramide organocatalyst is reported, affording α,β-diamino acid derivatives bearing vicinal quaternary stereocenters in moderate to good yields (40-95%), moderate to excellent diastereoselectivities (3:1 → 20:1), and good to excellent enantioselectivities (66-97%)

  据报道，α-氨基酸衍生的内酯与手性双官能方酰胺有机催化剂可实现由靛红衍生的酮亚胺的高度立体选择性曼尼希反应，从而以中等至良好的收率（40-95％）提供具有邻位四级立体中心的α，β-二氨基酸衍生物。 ，中等至极好的非对映选择性（3：1→20：1）和良好至极好的对映选择性（66-97％）。该反应可以以克为单位容易地进行，并且曼尼希加合物可以通过简单的操作容易地转化为相应的α，β-二氨基酯。
• Sain, B.; Sandhu, J. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1007 - 1010
  作者：Sain, B.、Sandhu, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of ?-Lactams
  作者：Kapa K. Prasad、Theodor Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19750580831

  日期：1975.11.5

  AbstractEs wird eine neue Synthese von β‐Lactamen durch Umsatz von 4‐Alkylazlactonen mit acyclischen Iminen beschrieben. Mit einem cyclischen Imin wird dagegen ein Imidazolin‐Derivat erhalten.
• US6130337A
  申请人：——

  公开号：US6130337A

  公开（公告）日：2000-10-10