N'-(m-tolyl)benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(m-tolyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(3-methylphenyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UMIBNWHWLJMMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(m-tolyl)benzohydrazide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-1-(m-tolyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  NiCl 2促进的三酰氯和氰酸钠的级联环化反应合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00568
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 3-甲苯肼 在 氯化亚砜 、 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N'-(m-tolyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed coupling reaction: an efficient and regioselective approach to N′,N′-diaryl acylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Gong-Bin Huang、Jiang Weng、Gui Lu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02343a

  日期：——

  An efficient and regioselective copper(ii)-catalyzed coupling reaction of N′-aryl acylhydrazines for the synthesis of N′,N′-diaryl acylhydrazines has been developed.

  已开发出一种高效和区域选择性的铜（II）催化的N'-芳基酰基肼偶联反应，用于合成N'-N'-二芳基酰基肼。
• Asymmetric NHC-Catalyzed Redox α-Amination of α-Aroyloxyaldehydes
  作者：James E. Taylor、David S. B. Daniels、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol402955f

  日期：2013.12.6

  (NHC)-catalyzed redox reaction of α-aroyloxyaldehydes with N-aryl-N-aroyldiazenes to form α-hydrazino esters with high enantioselectivity (up to 99% ee) is reported. The hydrazide products are readily converted into enantioenriched N-aryl amino esters through samarium(II) iodide mediated N–N bond cleavage.

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。
• [3+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides with Nitrile Imines for the Synthesis of 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4‐Triazine‐5‐Carboxylates
  作者：Limei M. Gao、Xiaomeng M. Wang、Qinglang L. Wei、Kexin X. Su、Renhong H. Huang、Ju Guo、Yongsheng S. Zheng、Jikai K. Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202200768

  日期：2022.9.20

  [3+3] cycloaddition of azomethine ylides with nitrile imines was established to access unnatural cyclic amino acids containing 1,2,4-triazines. A series of 2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-5-carboxylates were obtained in moderate to excellent yields under mild reaction conditions.

  建立了偶氮甲碱叶立德与腈亚胺的 [3+3] 环加成，以获取含有 1,2,4-三嗪的非天然环状氨基酸。在温和的反应条件下，以中等至优异的产率获得了一系列 2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-5-羧酸盐。
• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Mechanism of a Series of Diarylhydrazide Compounds as Potential Antifungal Agents
  作者：Ruiyuan Liu、Zhuangzhuang Li、Sifan Liu、Jinshuo Zheng、PanPan Zhu、Bin Cheng、Ruijin Yu、Huiling Geng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c08027

  日期：2023.5.10

  A series of simple diarylhydrazide derivatives (45 examples) were well-designed, prepared, and screened for their antifungal activities both in vitro and in vivo. Bioassay results suggested that all designed compounds had significant activity against Alternaria brassicae (EC50 = 0.30–8.35 μg/mL). Among of them, 2c, as the highest activity compound, could effectively inhibit the growth of plant pathogens

  精心设计、制备并筛选了一系列简单的二芳基酰肼衍生物（45 个实例），并筛选了它们在体外和体内的抗真菌活性。生物测定结果表明，所有设计的化合物都对油菜链格孢菌具有显着活性(EC 50 = 0.30–8.35 μg/mL)。其中活性最高的化合物2c能有效抑制植物病原菌稻瘟病菌、立枯病镰刀菌、立枯链格孢菌、油菜链格孢菌和链格孢菌的生长，作用强于多菌灵和噻菌灵。2c在 200 μg/mL的体内活性下，对番茄中的A. solani显示出几乎 100% 的保护作用。此外，2c不影响豇豆种子的发芽和正常人肝细胞的生长。初步机理探索表明，2c可导致细胞膜形态异常和结构不规则，破坏线粒体功能，增加活性氧，抑制菌丝细胞增殖。上述结果表明，目标化合物2c因其优异的杀菌活性，可能成为一种潜在的植物病原体候选杀菌剂。