(2S,3R)-3-(methylsulfanylthiocarboxyoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide | 378188-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (2S,3R)-3-(methylsulfanylthiocarboxyoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
• 英文别名: O-[(2S,3R)-1-[methoxy(methyl)amino]-2-methyl-1-oxopentan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 378188-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 265.398
• InChiKey: YPLQKAQXQJCBFT-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(methylsulfanylthiocarboxyoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-N-methoxy-N,2,4,6-tetramethylnonanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Siphonarienal

  摘要：

  This paper describes the synthesis of the marine natural product, siphonarienal. The key step of this synthesis is an aldol reaction that constructs most of the skeleton and sets all three stereocenters of the target in one step from commercially available starting materials. Deoxygenation and chain homologation steps complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0160367
• 作为产物：
  描述：

  methylketene dimer 在 2-羟基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (2S,3R)-3-(methylsulfanylthiocarboxyoxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Siphonarienal

  摘要：

  This paper describes the synthesis of the marine natural product, siphonarienal. The key step of this synthesis is an aldol reaction that constructs most of the skeleton and sets all three stereocenters of the target in one step from commercially available starting materials. Deoxygenation and chain homologation steps complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0160367

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Synthesis of Siphonarienal
  作者：Michael A. Calter、Wensheng Liao、John A. Struss

  DOI：10.1021/jo0160367

  日期：2001.11.1

  This paper describes the synthesis of the marine natural product, siphonarienal. The key step of this synthesis is an aldol reaction that constructs most of the skeleton and sets all three stereocenters of the target in one step from commercially available starting materials. Deoxygenation and chain homologation steps complete the synthesis.