1-(2,4-hexadien-1-yl)-2,3-dioxopiperazine | 78202-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-hexadien-1-yl)-2,3-dioxopiperazine
• 英文别名: 1-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]piperazine-2,3-dione
• CAS: 78202-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: PGCIPYVMMGIQSM-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sorbyl bromide 、 1-(2,4-hexadien-1-yl)-2,3-dioxopiperazine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-bis[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]piperazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.684
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-(2,4-hexadien-1-yl)-2,3-dioxopiperazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 not given 为溶剂， 以7.1%的产率得到1-(2,4-hexadien-1-yl)-2,3-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.684

文献信息

• HORI TAKAKO; YOSHIDA CHOSAKU; MURAKAMI SHOHACHI; TAKENO RYUKO; NAKANO JOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 684-698
  作者：HORI TAKAKO、 YOSHIDA CHOSAKU、 MURAKAMI SHOHACHI、 TAKENO RYUKO、 NAKANO JOJ+

  DOI：——

  日期：——