2-[(4-bromophenyl)methyl]oxirane | 62826-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)methyl]oxirane
• 英文别名: 1-(4-bromophenylmethyl)oxirane；(4-bromo-benzyl)-oxirane；1-(4-bromo-phenyl)-2,3-epoxy-propane；1-(4-Brom-phenyl)-2,3-epoxy-propan；2-(4-bromophenylmethyl)oxirane
• CAS: 62826-21-5
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: OWSUCIGLIXNPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.430 g/cm3(Temp: 10 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromophenyl)methyl]oxirane 在 tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinato]dirhodium*2EtOAc 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-6-(4-bromophenyl)-7-((1Z)-1-butenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Insertion of α-Aryl-α-diazo Ketones

  摘要：

  Direct diazo transfer proceeds smoothly with alpha-aryl ketones. The derived alpha-aryl-alpha-diazo ketones cyclize efficiently with Rh catalysis to give the corresponding alpha-aryl cyclopentanones.

  DOI：

  10.1021/jo0624694
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxypropyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以72%的产率得到2-[(4-bromophenyl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Allakhverdiev; Mustafaev; Akperov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 12, p. 1802 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018216822A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Provided are novel compounds represented by the following general formula [1] or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit LpxC, as well as pharmaceutical drugs comprising those compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, that exhibit antimicrobial activity against gram-negative bacteria including multi-drug resistant strains and that are useful in the treatment of bacterial infections.

  提供了由以下一般式[1]表示的新化合物或其药用盐，其抑制LpxC，以及包含这些化合物或其药用盐的药物，对革兰氏阴性细菌包括多药耐药菌株表现出抗微生物活性，并且在治疗细菌感染中有用。
• <i>N</i>-Hydroxyalkyl Derivatives of 3β-Phenyltropane and 1-Methylspiro[1<i>H</i>-indoline-3,4‘-piperidine]:  Vesamicol Analogues with Affinity for Monoamine Transporters
  作者：Simon M. N. Efange、Ashok P. Kamath、Anil B. Khare、Mei-Ping Kung、Robert H. Mach、Stanley M. Parsons

  DOI：10.1021/jm970326r

  日期：1997.11.1

  As part of our ongoing structure-activity studies of the vesicular acetylcholine transporter ligand 2-(4-phenylpiperidino)cyclohexanol (vesamicol, 1), 22 N-hydroxy(phenyl)alkyl derivatives of 3 beta-phenyltropane, 6, and 1-methylspiro[1H-indoline-3,4'-piperidine], 7, were synthesized and tested for binding in vitro. Although a few compounds displayed moderately high affinity for the vesicular acetylcholine

  作为我们正在进行的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体2-（4-苯基哌啶子基）环己醇（vesamicol，1），3个β-苯环戊烷的22 N-羟基（苯基）烷基衍生物，6和1-methylspiro的结构活性研究的一部分合成了[1H-二氢吲哚-3,4'-哌啶] 7，并进行了体外结合测试。尽管一些化合物显示出对水泡乙酰胆碱转运蛋白的适度高亲和力，但是没有化合物比原型水泡乙酰胆碱转运蛋白配体维他命醇更有效。但是，一些6的衍生物对多巴胺转运蛋白的亲和力比可卡因更高。我们得出结论，对1的哌啶基片段进行修饰不会导致更有效的水泡乙酰胆碱转运蛋白配体。
• 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04101666A1

  公开（公告）日：1978-07-18

  1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑类化合物，可用作抗真菌和抗菌剂。
• Imidazole derivatives and intermediates in their preparation
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04181664A1

  公开（公告）日：1980-01-01

  Novel 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  小说1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)咪唑，可用作抗真菌和抗菌剂。
• 2-Aryl-1,3-dioxolanes
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04120869A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  2-Aryl-1,3-dioxolanes substituted in the 2- and 4- positions with specified functions are intermediates in preparing 1-(2-Ar-4-R-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)imidazoles, useful as antifungal and antibacterial agents.

  在2和4位置用指定的功能取代的2-Aryl-1,3-二氧杂环己烷是制备1-(2-Ar-4-R-1,3-二氧杂环己烷-2-基甲基)咪唑类化合物的中间体，这些化合物可用作抗真菌和抗菌剂。