3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol | 1626386-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol
• CAS: 1626386-87-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: KCKMKMWZBQAWEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol 在 Aspergillus niger lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol acetate 、 3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Caulerpenyne和相关的双烯醇酯类是人类5-脂氧合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402065
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 、 正戊基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到3-(hydroxymethyl)oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Caulerpenyne和相关的双烯醇酯类是人类5-脂氧合酶的新型抑制剂

  摘要：

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402065

文献信息

• Caulerpenyne and Related Bis-enol Esters Are Novel-Type Inhibitors of Human 5-Lipoxygenase
  作者：Phillipp Richter、Gregor Schubert、Anja Maria Schaible、Levent Cavas、Oliver Werz、Georg Pohnert

  DOI：10.1002/cmdc.201402065

  日期：2014.4.11

  a structurally simplified inhibitor is introduced. The modes of 5‐LO inhibition by CYN and the synthetic inhibitors cannot be assigned to any of the known categories of lipoxygenase inhibitors. These compounds clearly interfere directly with 5‐LO and represent rather small and flexible molecules, with unique structures among 5‐LO inhibitors identified thus far.

  Caulerpenyne（CYN）是一种来自绿藻的倍半萜烯，具有对大豆脂氧合酶的抑制作用。在这里，我们介绍了详细的结构活性研究，阐明了CYN的抑制作用以及六个合成的CYN类似物对多形核白细胞中分离的人5-脂氧合酶（5-LO）和细胞5-LO的抑制作用。确定必要的结构要素并引入结构简化的抑制剂。CYN和合成抑制剂对5-LO抑制的模式不能分配给任何已知的脂氧合酶抑制剂。这些化合物显然会直接干扰5-LO，并代表相当小而灵活的分子，到目前为止已鉴定出5-LO抑制剂具有独特的结构。