1,2-二氯-4-异丙烯基苯 | 41575-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二氯-4-异丙烯基苯
• 英文名称: 3',4'-dichloro-α-methylstyrene
• 英文别名: 1,2-Dichloro-4-isopropenylbenzene；1,2-dichloro-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 41575-21-7
• 化学式: C₉H₈Cl₂
• 分子量: 187.069
• InChiKey: ZPVVNLOZNJMZMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯-4-异丙烯基苯 在 sodium azide 、 水 、 碘化铋 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-azido-2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  BiI3 mediated difunctionalization of α-methylstyrenes, including azidohydroxylation and azidoiodination

  摘要：

  BiI3 mediated vicinal azidohydroxylation of alpha-methylstyrenes 1 with NaN3 in wet DMF affords beta-azidoalcohols 4 in good yields. In dry DMF, beta-azidoiodides 6 are also obtained by BiI3 mediated vicinal azidoiodination of a-methylstyrenes I with NaN3. This present protocol provides the bond formations of carbon-azido/carbon-hydroxy (N-3-CC-OH) bond and carbon-azido/carbon-iodo (N-3-CC-I) under water-controlled conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.023
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-ol 在 sodium hydrogen sulfate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1,2-二氯-4-异丙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  Monomers and Polymers. II. α-Methylstyrenes and the Steric Hindrance of ortho-Substituents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a056

文献信息

• An Aliphatic Bischler–Napieralski Reaction: Dihydropyridones by Cyclocarbonylation of 3-Allylimidazolidin-4-ones
  作者：Mostafa M. Amer、Olatz Olaizola、Jennifer Carter、Hossay Abas、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04250

  日期：2020.1.3

  with potassium iodide led to cyclization of the allylic substituent onto the carbonyl group in an intramolecular aliphatic Friedel-Crafts-type acylation that corresponds to an aliphatic Bischler-Napieralski reaction. The product 3,4-dihydropyridinones were amenable to further functionalization, and finally hydrolysis, to deliver a series of enantio-enriched pipecolic acid derivatives.

  对映纯的1-丙氨酸的N-氯甲酰咪唑啉酮衍生物被去质子化以形成烯醇化物，并用一系列烯丙基卤化物官能化。用碘化钾处理所得的氨基甲酰氯导致分子内脂族Friedel-Crafts型酰化反应中的烯丙基取代基环化到羰基上，该酰化反应对应于脂族Bischler-Napieralski反应。产物3，4-二氢吡啶酮适于进一步官能化，并最终水解，以递送一系列对映体富集的胡椒酸衍生物。
• Palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane: synthesis of homoallylic boronic esters
  作者：Chunsheng Li、Meng Li、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc07788b

  日期：——

  A palladium-catalyzed oxidative allylation of bis[(pinacolato)boryl]methane to afford the corresponding homoallylic organoboronic esters with moderate to excellent yields is reported. This novel transformation provides an efficient strategy for the construction of homoallylic organoboronic esters in one step with a broad substrate scope. It is proposed that the palladium-catalyzed oxidative allylic

  据报道，钯催化双[（频哪醇）硼基]甲烷的氧化烯丙基化，以中等至优异的产率提供相应的均烯丙基有机硼酸酯。这一新颖的转化为在宽范围的底物范围内一步制备均烯丙基有机硼酸酯提供了一种有效的策略。建议钯催化的氧化烯丙基CH键活化过程可能参与催化循环。
• Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C–H activation
  作者：Guoling Huang、Jian Li、Xiaoliang Ji、Lu Chen、Qiang Liu、Xiuwen Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/d0cc01100b

  日期：——

  The use of potassium ethyl xanthate (EtOCS2k) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NH4I in DMSO/H2O, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles

  使用黄原酸钾钾（EtOCS2k）作为硫原子供体可以在DMSO / H2O中使无过渡金属的[3 +1 + 1]异丙基衍生物与NH4I级联环化，从而提供各种中等至良好的4-取代的异噻唑具有良好的官能团相容性。此外，Pd和Ag催化的4-取代的异噻唑的C5-H-选择性直接氧化二聚得到5,5'-双异噻唑。该系列反应包括在温和条件下通过级联添加，环化和直接CH活化形成新的CS，CN，NS和CC键。
• Regiocontrolled Synthesis of α-Sulfonylmethyl <i>o</i>-Nitrostyrenes via ZnI₂-Mediated Sulfonylation and AgNO₂/Pd(PPh₃)₄-Promoted <i>o</i>-Nitration
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02311

  日期：2017.10.6

  o-nitrostyrenes. Substituted α-sulfonylmethylstyrenes were synthesized from ZnI2-mediated sulfonylation of substituted α-methylstyrenes and sodium sulfinates (RSO2Na) in MeCN with good to excellent yields. The structures of the key products were confirmed by X-ray crystallography. A plausible mechanism has been proposed herein.

  我们在本文中报道了AgNO 2 / Pd（PPh 3）4促进了α-磺酰基甲基苯乙烯在MeNO 2中的区域控制邻位硝化，并具有良好的收率。所述Ô -nitration过程提供了一系列的磺酰Ó -nitrostyrenes。由ZnI 2介导的MeCN中取代的α-甲基苯乙烯和亚磺酸钠（RSO 2 Na）的磺酰化反应合成了取代的α-磺酰基甲基苯乙烯。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。本文已经提出了一种合理的机制。
• Sulfonylative alkoxyhydroxylation of 2-arylpropenes
  作者：Huei-Sin Wang、Yan-Shin Wu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.047

  日期：2017.11

  2-arylpropenes 1 affords oxygenated sulfonylcumenes 4 in moderate yields via a sequential route: (i) NBS-mediated allylic bromination of 2-arylpropenes 1 in CH2Cl2, (ii) sodium sulfinates 2-promoted nucleophilic substitution of the resulting styryl bromides in a co-solvent of alcohol and water, and (iii) V2O5/H2O2 mediated alkoxyhydroxylation of corresponding styryl sulfones 3 in alcohol. The synthetic route provides

  一键式三步合成2-芳基丙烯1的磺酰化烷氧基羟基化反应可通过以下顺序以中等收率得到含氧的磺酰基枯烯4：（i）NBS介导的CH 2 Cl 2中2-芳基丙烯1的烯丙基溴化，（ii）亚磺酸钠2醇和水的共溶剂中苯乙烯基溴化物的亲核取代反应得到促进；以及（iii）V 2 O 5 / H 2 O 2介导的相应苯乙烯基砜3的烷氧基羟化反应在酒精中。合成路线通过两个碳-氧和一个碳-硫键的形成为2-芳基丙烯1的1,2,3-三氟官能化提供了高效的方法。