2-(氯甲基)吡咯烷 | 54288-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(氯甲基)吡咯烷
• 英文名称: 2-chloromethyl-pyrrolidine
• 英文别名: 2-Chlormethyl-pyrrolidin；2-(Chloromethyl)pyrrolidine
• CAS: 54288-80-1
• 化学式: C₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD09743332
• 分子量: 119.594
• InChiKey: KFINMADAIKCLDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166℃
• 密度：
  1.020
• 闪点：
  54℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)吡咯烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (-)-(7aS)-3-n-butyl-2-(p-toluenesulfonyl)-Δ^2,3-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过将乙炔砜与β和γ-氯胺环化，将哌啶，吡咯烷，吲哚并咪唑和喹唑烷的便捷新路线。对吲哚并核苷（-）-167B，（-）-209D，（-）-209B和（-）-207A的对映选择性全合成。

  摘要：

  （L）-苯丙氨酸和（L）-蛋氨酸的甲酯通过其游离氨基与1-（对甲苯磺酰基）己炔进行共轭加成反应，随后将相应的酰胺阴离子进行分子内酰化和互变异构化，得到2-苄基- 5-正丁基-3-羟基-4-（对甲苯磺酰基）吡咯和5-正丁基-3-羟基-2-（2-甲硫基乙基）-4-（对甲苯磺酰基）吡咯。一系列无环和环状仲β-和γ-氯胺在炔属砜上的共轭加成在温和的条件下类似地进行。将所得的加合物在-78℃下用LDA在THF中的去质子化，并将所得的砜稳定的碳负离子进行分子内烷基化，得到环状烯胺砜。因此，无环的γ-氯烷基-苄胺提供了相应的2-或2，6-二取代的哌啶，而2-（氯甲基）吡咯烷，2-（2-氯乙基）吡咯烷，2-（氯甲基）哌啶和2-（2-氯乙基）哌啶产生相应的3-取代的吡咯烷，5-或3 -取代的吲哚嗪和4-取代的喹oli啶。还由适当的甲基取代的氯胺前体制备8-甲基-5-取代的吲哚并核苷。对映选择性合成是通过使用

  DOI：

  10.1021/jo000080p
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷-2-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(氯甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of pyrrolidin-2-imines and 1,3-thiazolidin-2-imines as inhibitors of nitric oxide synthase

  摘要：

  Syntheses and evaluation of pyrrolidin-2-imines and 1,3-thiazolidin-2-imines as inhibitors of nitric oxide synthase (NOS) are discussed. An extensive SAR was established for pyrrolidin-2-imines class of compounds. The amidines came out as the most potent inhibitors in addition to displaying selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.033

文献信息

• Process for preparing 2-methylpyrrolidine and specific enantiomers thereof
  申请人：——

  公开号：US20040171845A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to a process for preparing 2-methylpyrrolidine and, more particularly, specific enantiomers of 2-methylpyrrolidine. Novel intermediates also are described.

  这项发明涉及一种制备2-甲基吡咯烷的过程，更具体地说，是2-甲基吡咯烷的特定对映体。还描述了新颖的中间体。
• Heteroalicyclic Analogs of 2- and 3-Aminoalkanethiols^1,2
  作者：James R. Piper、Thomas P. Johnston

  DOI：10.1021/jo01039a025

  日期：1963.4
• SUBSTITUTED 2-ARYLCARBONYLOXYMETHYL-1,2,5-THIADIAZOLIDIN-3-ONE 1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：EP0801648A1

  公开（公告）日：1997-10-22
• EP0801648A4
  申请人：——

  公开号：EP0801648A4

  公开（公告）日：1998-01-28
• AMINES EXHIBITING ANALGESIC ACTION, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：L. MOLTENI & C. DEI FRATELLI ALITTI SOCIETA' DI ESERCIZIO SOCIETA' PER AZIONI

  公开号：EP0825999A1

  公开（公告）日：1998-03-04