Butyric acid (1S,2R)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyric acid (1S,2R)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: IJHLRMHPGRQMQM-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(R)-cis-2-aminocyclohexanemethanol 在 lipase from Mucor javanicus 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Butyric acid (1S,2R)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of alicyclic 1,3-amino alcohols in organic media

  摘要：

  Racemic cis- and trans-2-aminocyclohexane-1-methanol and cis- and trans-2-amino-4-cyclohexene-1-methanol were resolved via lipase-catalysed O-acylation of their Z derivatives, using vinyl butyrate in different ether solvents. In accordance with the empirical rule, most of the screened lipases preferred the 1S enantiomer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00236-5