1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌 | 52869-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌
• 中文别名: 1,4-二[[3-(二甲氨基)丙基]氨基]蒽并醌
• 英文名称: 1,4-bis[[3-(dimethylamino)propyl]amino]-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-bis[[3-(dimethylamino)propyl]amino]anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,4-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-；1,4-bis[3-(dimethylamino)propylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 52869-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: VHYAWLPWWTTXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3,3'-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,4-diyl)bis(azanediyl))bis(N,N,N-trimethylpropan-1-aminium)iodide
  参考文献：
  名称：

  通过分子修饰提高1,4-二氨基蒽醌在有机氧化还原液流电池电解液中的溶解度

  摘要：

  1,4-二氨基蒽醌 (DAAQ) 是一类很有前途的氧化还原活性分子，可用于非水氧化还原液流电池 (RFB)，因为它们可以具有多达五个电化学可及且可逆的氧化态。然而，大多数市售 DAAQ 在通常用于 RFB 的极性有机溶剂中的溶解度较低，特别是在存在支持电解质盐时。这显着限制了可以达到的能量密度。我们用烷基链、阳离子烷基链和低聚乙二醇醚链三种链对DAAQ结构中的氨基进行了官能化，并通过定量UV-Vis吸收光谱测量了这些衍生物在各种有机溶剂中的溶解度。与非极性衍生物相比，具有更高极性的 DAAQ 衍生物在常用有机电解质中的溶解度明显更高。循环伏安法用于评估 DAAQ 作为 RFB 的氧化还原活性物质的可行性。尽管阳离子 DAAQ 衍生物在电解质中的溶解度有所提高，但阴极氧化还原反应的可逆性较差，这很可能是由于其还原形式的内部分解反应。低聚乙二醇醚官能化 DAAQ 是用于有机 RFB 电解质的最

  DOI：

  10.1039/d0ra06851a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌
  参考文献：
  名称：

  US2023/181768

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antitumor agents. 1. 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones
  作者：K. C. Murdock、R. G. Child、P. F. Fabio、Robert D. Angier、Roslyn E. Wallace、Frederick E. Durr、R. V. Citarella

  DOI：10.1021/jm00195a002

  日期：1979.9

  The condensation of alkylenediamines with quinizarin or with 2,3-dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthracenedione, followed by oxidation, gave 1,4-bis[aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones. Some of these compounds and their 2,3-dihydro derivatives were markedly active against both leukemias and solid tumors in mice. Activity was maximal with 5,8-dihydroxylation and 1,4-bis[(2-aminoethyl)amino] substitution, in which the terminal nitrogen atoms were either unsubstituted (compound 50) or carried 2-hydroxyethyl groups (compound 40), indicating the importance of hydrophilicity. Against B-16 melanoma, 50 gave greater than 433% increase in median life span (ILS) with 7/10 80-day survivors. Against P-388 leukemia, 40 gave greater than 500% ILS with 4/5.60-day survivors; its efficacy and therapeutic index equaled or surpassed those of adriamycin, cyclophosphamide, daunorubicin, methotrexate, or 5-fluorouracil. Against L-1210 leukemia, B-16 melanoma, and colon tumor 26, 40 was generally as effective or more effective than adriamycin and is now undergoing preclinical toxicological evaluation.
• MURDOCK K. C.; CHILD R. G.; FABIO P. F.; ANGIER R. B.; WALLACE R. E.; DUR+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1024-1030
  作者：MURDOCK K. C.、 CHILD R. G.、 FABIO P. F.、 ANGIER R. B.、 WALLACE R. E.、 DUR+

  DOI：——

  日期：——
• Enhancing the solubility of 1,4-diaminoanthraquinones in electrolytes for organic redox flow batteries through molecular modification
  作者：Pieter Geysens、Jorik Evers、Wim Dehaen、Jan Fransaer、Koen Binnemans

  DOI：10.1039/d0ra06851a

  日期：——

  4-Diaminoanthraquinones (DAAQs) are a promising class of redox-active molecules for use in nonaqueous redox flow batteries (RFBs) because they can have up to five electrochemically accessible and reversible oxidation states. However, most of the commercially available DAAQs have a low solubility in the polar organic solvents that are typically used in RFBs, in particular when supporting electrolyte salts

  1,4-二氨基蒽醌 (DAAQ) 是一类很有前途的氧化还原活性分子，可用于非水氧化还原液流电池 (RFB)，因为它们可以具有多达五个电化学可及且可逆的氧化态。然而，大多数市售 DAAQ 在通常用于 RFB 的极性有机溶剂中的溶解度较低，特别是在存在支持电解质盐时。这显着限制了可以达到的能量密度。我们用烷基链、阳离子烷基链和低聚乙二醇醚链三种链对DAAQ结构中的氨基进行了官能化，并通过定量UV-Vis吸收光谱测量了这些衍生物在各种有机溶剂中的溶解度。与非极性衍生物相比，具有更高极性的 DAAQ 衍生物在常用有机电解质中的溶解度明显更高。循环伏安法用于评估 DAAQ 作为 RFB 的氧化还原活性物质的可行性。尽管阳离子 DAAQ 衍生物在电解质中的溶解度有所提高，但阴极氧化还原反应的可逆性较差，这很可能是由于其还原形式的内部分解反应。低聚乙二醇醚官能化 DAAQ 是用于有机 RFB 电解质的最
• US2023/181768
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——