1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌 | 52869-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌
• 中文别名: 1,4-二[[3-(二甲氨基)丙基]氨基]蒽并醌
• 英文名称: 1,4-bis[[3-(dimethylamino)propyl]amino]-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-bis[[3-(dimethylamino)propyl]amino]anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,4-bis((3-(dimethylamino)propyl)amino)-；1,4-bis[3-(dimethylamino)propylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 52869-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: VHYAWLPWWTTXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到3,3'-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-1,4-diyl)bis(azanediyl))bis(N,N,N-trimethylpropan-1-aminium)iodide
  参考文献：
  名称：

  通过分子修饰提高1,4-二氨基蒽醌在有机氧化还原液流电池电解液中的溶解度

  摘要：

  1,4-二氨基蒽醌 (DAAQ) 是一类很有前途的氧化还原活性分子，可用于非水氧化还原液流电池 (RFB)，因为它们可以具有多达五个电化学可及且可逆的氧化态。然而，大多数市售 DAAQ 在通常用于 RFB 的极性有机溶剂中的溶解度较低，特别是在存在支持电解质盐时。这显着限制了可以达到的能量密度。我们用烷基链、阳离子烷基链和低聚乙二醇醚链三种链对DAAQ结构中的氨基进行了官能化，并通过定量UV-Vis吸收光谱测量了这些衍生物在各种有机溶剂中的溶解度。与非极性衍生物相比，具有更高极性的 DAAQ 衍生物在常用有机电解质中的溶解度明显更高。循环伏安法用于评估 DAAQ 作为 RFB 的氧化还原活性物质的可行性。尽管阳离子 DAAQ 衍生物在电解质中的溶解度有所提高，但阴极氧化还原反应的可逆性较差，这很可能是由于其还原形式的内部分解反应。低聚乙二醇醚官能化 DAAQ 是用于有机 RFB 电解质的最

  DOI：

  10.1039/d0ra06851a
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,4-二[[3-(二甲基氨基)丙基]氨基]蒽醌
  参考文献：
  名称：

  US2023/181768

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Antitumor agents. 1. 1,4-Bis[(aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones
  作者：K. C. Murdock、R. G. Child、P. F. Fabio、Robert D. Angier、Roslyn E. Wallace、Frederick E. Durr、R. V. Citarella

  DOI：10.1021/jm00195a002

  日期：1979.9

  The condensation of alkylenediamines with quinizarin or with 2,3-dihydro-1,4,5,8-tetrahydroxy-9,10-anthracenedione, followed by oxidation, gave 1,4-bis[aminoalkyl)amino]-9,10-anthracenediones. Some of these compounds and their 2,3-dihydro derivatives were markedly active against both leukemias and solid tumors in mice. Activity was maximal with 5,8-dihydroxylation and 1,4-bis[(2-aminoethyl)amino] substitution, in which the terminal nitrogen atoms were either unsubstituted (compound 50) or carried 2-hydroxyethyl groups (compound 40), indicating the importance of hydrophilicity. Against B-16 melanoma, 50 gave greater than 433% increase in median life span (ILS) with 7/10 80-day survivors. Against P-388 leukemia, 40 gave greater than 500% ILS with 4/5.60-day survivors; its efficacy and therapeutic index equaled or surpassed those of adriamycin, cyclophosphamide, daunorubicin, methotrexate, or 5-fluorouracil. Against L-1210 leukemia, B-16 melanoma, and colon tumor 26, 40 was generally as effective or more effective than adriamycin and is now undergoing preclinical toxicological evaluation.
• MURDOCK K. C.; CHILD R. G.; FABIO P. F.; ANGIER R. B.; WALLACE R. E.; DUR+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 9, 1024-1030
  作者：MURDOCK K. C.、 CHILD R. G.、 FABIO P. F.、 ANGIER R. B.、 WALLACE R. E.、 DUR+

  DOI：——

  日期：——