(2S,4S)-2-phenyl-4-((E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-enyl)-1,3-dioxane | 1251751-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4S)-2-phenyl-4-((E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-enyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)prop-1-enyl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 1251751-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: VUUSJIDSRXEKQM-HSLYLWCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-phenyl-4-((E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-enyl)-1,3-dioxane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(3S,E)-3-(benzyloxy)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Strategy for 2-Deoxy-D-ribose via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Aldehyde

  摘要：

  We achieved a total synthesis of 2-deoxy-D-ribose through intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization of aldehyde via an unstable hemiacetal intermediate as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-10-11988
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-Phenyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,4S)-2-phenyl-4-((E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-enyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Strategy for 2-Deoxy-D-ribose via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Aldehyde

  摘要：

  We achieved a total synthesis of 2-deoxy-D-ribose through intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization of aldehyde via an unstable hemiacetal intermediate as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-10-11988

文献信息

• A New Synthetic Strategy for 2-Deoxy-D-ribose via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of Aldehyde
  作者：Masahiro Miyazawa、Yoshiro Hirai、Ken-ichiro Awasaguchi、Ikuyo Uoya、Hajime Yokoyama

  DOI：10.3987/com-10-11988

  日期：——

  We achieved a total synthesis of 2-deoxy-D-ribose through intramolecular Pd(II)-catalyzed cyclization of aldehyde via an unstable hemiacetal intermediate as a key step.