3,5-bis(trifluoromethyl)benzenediazonium tosylate | 1228306-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenediazonium tosylate
• 英文别名: 3,5-ditrifluoromethylbenzenediazonium tosylate；3,5-bis(trifluoromethyl)benzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1228306-26-0
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₃F₆N₂
• 分子量: 412.312
• InChiKey: DJYKFLCQSDFALG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzenediazonium tosylate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟化物双键构建 18F 标记芳烃磺酰氟的放射合成

  摘要：

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00516
• 作为产物：
  描述：

  在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• Flexible Entry into 3-Arylpent-2-enedioic Acids via Heck–Matsuda Arylation of Dimethyl Glutaconate with Arenediazonium Tosylates
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Olga Bakulina、Raivis Žalubovskis、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611211

  日期：2019.5

  toward nuclophilic selenocysteine residue of thioredoxin reductase, a range of 3-arylglutaconic acids were required. The existing methods at the time had limited scope or involved several steps. A hitherto undescribed protocol for direct palladium(II) acetate-catalyzed arylation of glutaconic acid dimethyl ester at position 3 has been developed with a diverse set of arenediazonium tosylates followed by

  抽象的 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产物的倾向，而文献中最常见的化合物主要是Z-构型的。制备4-芳基吡啶-2,6（1 H，3H-二酮已经被举例说明。 为了制备对硫氧还蛋白还原酶的亲核硒代半胱氨酸残基具有可调反应性的迈克尔受体的化合物文库，需要一定范围的3-芳基戊二酸。当时的现有方法范围有限或涉及多个步骤。已经开发出迄今未描述的用于乙酸钯（II）在位置3上直接催化戊二酸二甲酯的芳基化的方案，其具有多种套杂的甲苯磺酸二氮唑鎓盐，随后进行水解。这种通常高产的两步序列显示了提供E-构型的偶联产