α-methylphenyltetrahydrofuryl alcohol | 25252-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-methylphenyltetrahydrofuryl alcohol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(tetrahydrofuran-2-yl)ethan-1-ol；2-Methyl-phenyl-tetrahydrofuranyl-carbinol；1-Phenyl-1-tetrahydrofuryl-(2)-ethanol；1-Phenyl-1-(2-tetrahydrofurfuryl)-ethanol；1-phenyl-1-tetrahydrofuran-2-yl-ethanol；1-Phenyl-1-tetrahydro-2-furanylethanol；1-(oxolan-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 25252-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OATKOVDWESVKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-153 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.094 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylphenyltetrahydrofuryl alcohol 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 作用下， 320.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 cis-2-methyl-3-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  构象效应对 β-苯乙醚自由基阳离子碳-碳键断裂的重要性

  摘要：

  已经研究了一些 β-苯乙醚自由基阳离子的光敏（电子转移）键断裂。在以前的研究中，键裂解的可行性被认为是...

  DOI：

  10.1139/v97-044
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 苯乙酮 反应 24.0h， 生成 α-methylphenyltetrahydrofuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  构象效应对 β-苯乙醚自由基阳离子碳-碳键断裂的重要性

  摘要：

  已经研究了一些 β-苯乙醚自由基阳离子的光敏（电子转移）键断裂。在以前的研究中，键裂解的可行性被认为是...

  DOI：

  10.1139/v97-044

文献信息

• A Catalytic Alkylation of Ketones via <i>sp</i>³ C–H Bond Activation
  作者：Xue Peng、Yuki Hirao、Shunsuke Yabu、Hirofumi Sato、Masahiro Higashi、Takuya Akai、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00603

  日期：——

  organic molecules with various ketones through sp3 C–H bond activation. The thiyl radical generated via single-electron oxidation of TPI by the excited photoredox catalyst abstracted a hydrogen atom from organic molecules such as toluene, benzyl alcohol, alkenes, aldehydes, and THF. The thus-generated carbon-centered radical species underwent addition to ketones and aldehydes. This intrinsically unfavorable

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。