(1S,4S,4aR,8aR)-1,8a-dimethyl-1-methoxy-4-methoxymethoxy-4a,5,6,8a-tetrahydroisochroman-6-one | 911423-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,4S,4aR,8aR)-1,8a-dimethyl-1-methoxy-4-methoxymethoxy-4a,5,6,8a-tetrahydroisochroman-6-one
• 英文别名: (1S,4S,4aR,8aR)-1-methoxy-4-(methoxymethoxy)-1,8a-dimethyl-3,4,4a,5-tetrahydroisochromen-6-one
• CAS: 911423-37-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: FSNRYQXOTKOEQQ-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aR,8aR)-1,8a-dimethyl-1-methoxy-4-methoxymethoxy-4a,5,6,8a-tetrahydroisochroman-6-one 在 platinum(IV) oxide 氨 、 氢气 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (1S,4S,4aR,5R,6S,7S,8aR)-1-methoxy-4-methoxymethoxy-1,5,7,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroisochroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,4S,4aR,8aR)-1,8a-dimethyl-1-methoxy-4-methoxymethoxy-4a,5,6,8a-tetrahydroisochroman-6-one
  参考文献：
  名称：

  对GKK1032s的合成研究，新型抗生素抗肿瘤药：通过分子内Diels-Alder Cycloaddition合成完全精制的三环核的对映选择性

  摘要：

  通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应首次完成了对GKK1032s的详尽阐述的三环十氢芴核（ABC环系统），新型抗微生物剂和抗肿瘤剂的对映选择性合成。通过（i）硅烷氧基二烯与衍生自d-甘露糖醇的旋光烯酮之间的分子间Diels-Alder反应，以构建适当官能化的C环和（ii）CuCl促进的Stille偶联，有效制备了IMDA反应的关键底物（E）-乙烯基碘和乙烯基锡烷的安装，以安装必要的三烯侧链作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0610208