2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057280-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2,4-difluorophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057280-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂N
• 分子量: 245.272
• InChiKey: HQZSIDCFMYZAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(2,4-difluorophenyl)-N-(2-formylphenethyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，通过叔丁基亚硝酸盐引发的1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的CN裂解将CN键进行双官能化。

  摘要：

  使用TBN作为无金属引发剂，可以实现1,2,3,4-四氢异喹啉和N，N'-二芳基咪唑烷的饱和CN键的双官能化，从而高收率提供了一系列N-亚硝基氨基醛。机理研究表明，TBN衍生的tBuO自由基引发了sp3 CH键的活化，CN键的裂解是由亚胺中间体介导的。该反应提供了在温和且无金属的条件下裂解惰性CN键的新方法，通过CN键的双官能化实现了分子复杂性的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01560
• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 2,4-二氟苯胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.25h， 以85%的产率得到2-(2,4-difluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用POCl 3从环状醚中无金属合成N-芳基取代的氮杂环化合物

  摘要：

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00377

文献信息

• Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycles using aluminum-amide complexes
  作者：Balaji L. Korbad、Sang-Hyeup Lee

  DOI：10.1039/c4cc04111a

  日期：——

  Synthesis of N-aryl substituted, five- and six-membered azacycloalkanes, isoindolines and tetrahydroisoquinolines, has been described. In this synthesis, cyclic ethers (n = 1, 2) were treated with dimethylaluminum-amide reagents, derived from a range of aryl amines and trimethylaluminum, to afford the corresponding azacycles in good yields.

  已经描述了N-芳基取代的五元和六元氮杂环烷基，异二氢吲哚和四氢异喹啉的合成。在该合成中，用衍生自一系列芳基胺和三甲基铝的二甲基铝酰胺试剂处理环状醚（n = 1、2），以高收率得到相应的氮杂环。
• Electrochemical strategies for <i>N</i>-cyanation of secondary amines and α <i>C</i>-cyanation of tertiary amines under transition metal-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Yaping Fu、Jian Yin、Guangguo Hao、Xuezheng Yi、Tingting Zhong、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02529e

  日期：——

  Transition metal-free electrochemical approaches for the N-cyanation of secondary amines and the α C-cyanation of tertiary amines have been well established, with products being obtained in moderate to good yields and with good functional group tolerance under ambient conditions. The synthetic application of the protocols has been highlighted through scale-up experiments in a galvanostatic mode. Preliminary

  仲胺的N-氰化和叔胺的 α C-氰化的无过渡金属电化学方法已经得到很好的确立，在环境条件下以中等至良好的产率获得产品，并具有良好的官能团耐受性。通过恒电流模式下的放大实验，强调了这些协议的综合应用。初步的机理研究证实了 TBAB 在N-氰化转化中起关键作用，并表明转化可能通过自由基过程进行。
• SbCl3-Initiated Csp3 –Csp3 Coupling between N-Aryltetrahydroisoquinolines and Nitroalkanes via the Aerobic Oxidation of sp3 C–H Bond
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuemei Li、Han Ding、Zheng Sun

  DOI：10.1055/a-2011-7334

  日期：——

  through the aerobic oxidation of sp 3 C–H bond, providing a series of nitromethylated tetrahydroisoquinoline derivatives in high yields. The results exhibited that SbCl3, as a cheap and commercially available reagent, is an efficient initiator to promote the direct functionalization of sp3 C–H bond with broad functional group tolerance, which is potentially applied to a wider range of C–H bond activation

  通过sp 3 C-H键的有氧氧化，实现了N-芳基四氢异喹啉和硝基甲烷之间SbCl 3引发的C sp 3 -C sp 3 偶联，以高产率提供了一系列硝甲基化四氢异喹啉衍生物。结果表明，SbCl 3作为一种廉价且可商购的试剂，是促进sp 3 C-H键直接功能化的有效引发剂，具有广泛的官能团耐受性，有可能应用于更广泛的C-H键活化反应。