6-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-[(3-Bromophenyl)methoxy]-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: HWOBDVITWSYBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-茚酮 、 3-溴苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以24%的产率得到6-(3-bromobenzyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚满酮作为单胺氧化酶的高效可逆抑制剂

  摘要：

  最近的报告表明，α-四氢萘酮（3,4-二氢-2 H-萘-1-酮）是设计高效单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合适支架。基于α-四氢萘酮和1-茚满酮之间的结构相似性，本研究涉及34种1-茚满酮及其相关茚满衍生物的合成，它们是重组人MAO-A和MAO-B的潜在抑制剂。结果表明，C6-取代的茚满酮是特别有效的和选择性的MAO-B抑制剂，具有IC 50个值范围为0.001至0.030μ中号。C5取代的茚满酮和茚满衍生物是相对较弱的MAO-B抑制剂。虽然1-茚酮和二氢化茚衍生物是MAO-B同种型的选择性抑制剂，一些同系物是有效的也是MAO-A抑制剂，具有三个同系物具有IC 50个值<0.1μ中号。酶抑制剂混合物的透析进一步建立了一种选定的1-茚满酮作为具有竞争性抑制方式的可逆MAO抑制剂。可以得出结论，1-茚满酮是设计用于神经退行性疾病和神经精神疾病（如帕金森氏病和抑郁症）的疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500059