(E)-triisopropyl(styryl)silane | 76372-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triisopropyl(styryl)silane
• 英文别名: [(E)-2-phenylethenyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 76372-98-0
• 化学式: C₁₇H₂₈Si
• 分子量: 260.495
• InChiKey: AIGXXEWRLHDFSR-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-triisopropyl(styryl)silane 在 四氧化锇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃的硼酸还原还原成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃：其在合成不同的1,2-双（硼酸酯）中的应用

  摘要：

  在B 2 pin 2的存在下用碱金属还原炔烃会导致炔烃的硼化。与常规的溶解性金属氢化不同，可以在一个操作中构建两个碳-硼键以及两个碳-碱金属键，以形成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃。产生的1,2-二硼烷基-1，2-二金属链烷很容易转化为大范围的邻位双（硼酸酯）。特别地，1,2-阴离子性物质的氧化提供了（E）-1,2-二硼烷基烯烃，因此执行了炔的独特的抗选择性二硼化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01622
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-triisopropyl(styryl)silane
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化 β-甲硅烷基苯乙烯的不对称氢化硅烷化

  摘要：

  与手性 SIPHOS 配体配位的钯配合物被评估为 β-甲硅烷基苯乙烯与三氯硅烷不对称氢化硅烷化的有效催化剂，并产生了 23 个 1,2-双（甲硅烷基）手性化合物。使用 1-芳基-2-甲硅烷基乙醇观察到良好至优异的对映选择性，其中氢化硅烷化产物的三氯甲硅烷基在预安装的三烷基甲硅烷基存在下选择性地转化为羟基。β-甲硅烷基苯乙烯的不对称氢化硅烷化，然后是三氯甲硅烷基的甲基化，得到稳定的 1,2-双（甲硅烷基）手性化合物4，产率很高。氢化钯B的 DFT 计算与氢化硅烷化反应的中间体 SIPHOS 配体配位，建立了能量最小的光学结构，结构信息可以很好地说明氢化硅烷化反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02734

文献信息

• Geometric <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerisation of Alkenyl Silanes by Selective Energy Transfer Catalysis: Stereodivergent Synthesis of Triarylethylenes via a Formal <i>anti</i> ‐Metallometallation
  作者：Svenja I. Faßbender、John J. Molloy、Christian Mück‐Lichtenfeld、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201910169

  日期：2019.12.16

  An efficient geometrical E→Z isomerisation of alkenyl silanes is disclosed via selective energy transfer using an inexpensive organic sensitiser. Characterised by operational simplicity, short reaction times (2 h), and broad substrate tolerance, the reaction displays high selectivity for trisubstituted systems (Z/E up to 95:5). In contrast to thermal activation, directionality results from deconjugation

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，
• Oxidative Dehydrogenative <scp>Silylation‐Alkenation</scp> Reaction of Alkyl Aromatics with Silanes
  作者：Wei Jiang、Yongxin Zhang、Yingpeng Su、Xiazhen Bao、Ying Fu、Congde Huo

  DOI：10.1002/cjoc.202000118

  日期：2020.10

  A Cu(OAc)2/DDQ/DTBP/Py system catalyzed oxidative dehydrogenative silylation‐alkenation tandem reaction of readily available alkyl aromatic compounds with silanes was established. A variety of functionalized alkenyl organosilicon compounds were provided in good to high yields with a total β‐(E) selectivity. The control experiments revealed that the transformation might proceed through a radical pathway

  建立了Cu（OAc）2 / DDQ / DTBP / Py体系催化易得的烷基芳族化合物与硅烷的氧化脱氢甲硅烷基化-烯化串联反应。以高至高收率提供了各种功能化的烯基有机硅化合物，并具有总的β-（E）选择性。对照实验表明，转化可能通过自由基途径进行。
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Silanes, Sulfones, Phosphine Oxides, and Nitroolefins by Radical C–S Bond Cleavage of Arylalkenyl Sulfides
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00126

  日期：2017.3.3

  has been introduced for the C–S bond activation of arylalkenyl sulfides. The protocol provides an efficient approach for the generation of various alkenes including alkenyl silanes, sulfones, phosphine oxides, and nitroolefins. In most cases, these radical substitutions are performed under metal-free conditions with stereospecificity.

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。
• Mechanistic Studies of Palladium(II)-Catalyzed Hydrosilation and Dehydrogenative Silation Reactions
  作者：Anne M. LaPointe、Francis C. Rix、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/ja962979n

  日期：1997.2.1

  cationic Pd(II) complexes, [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr‘4]- phen = 1,10−phenanthroline; L = Et2O, Me3SiC⋮CSiMe3; Ar‘ = 3,5-(CF3)2C6H3) catalyze the hydrosilation and dehydrogenative silation of olefins. Hydrosilation of ethylene, tert-butylethylene, 1-hexene, and cyclohexene by HSiR3 (R = CH2CH3, C6H5) occurs in the presence of 1 mol % [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr‘4]-. The reaction of tert-butylethylene with HSi(i-Pr)3

  阳离子Pd(II)配合物，[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-phen = 1,10-菲咯啉；L = Et2O、Me3SiC⋮CSiMe3；Ar' = 3,5-(CF3)2C6H3) 催化烯烃的氢化硅烷化和脱氢硅烷化。在 1 mol % [(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，HSiR3 (R = CH2CH3, C6H5) 对乙烯、叔丁基乙烯、1-己烯和环己烯进行氢化硅烷化. 在[(phen)Pd(CH3)(L)]+[BAr'4]-存在下，叔丁基乙烯与HSi(i-Pr)3 反应生成新己烷和t-BuCHCHSi(i-Pr)3。低温 NMR 实验表明，乙烯和烷基取代的烯烃硅烷化的催化剂静止状态是 [(phen)Pd(SiR3)(η2-H2CCHR')]+[BAr'4]-。通过 1H NMR 光谱观察到在 -70 °C 下快速、可逆的甲硅烷基迁移的证据。氘标记研究表明，中间体
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed silylation of alkenes with silanes
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc05509e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed direct silylation of alkenes with silanes was developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of synthetically...

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。