3-indan-2-yl-chromen-2-one | 5175-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-indan-2-yl-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2H-chromen-2-one；3--cumarin
• CAS: 5175-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZWUJSOMXGNLART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-indan-2-yl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化香豆素的可见光诱导区域选择性脱氨基烷基化

  摘要：

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100940

文献信息

• Photosynthesis of 3-Alkylated Coumarins from Carboxylic Acids Catalyzed by a Na₂S-Based Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Hai-Yang Song、Mei-Yi Liu、Jing Huang、Dan Wang、Jun Jiang、Jin-Yang Chen、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02679

  日期：2023.2.17

  strategy to synthesize various 3-alkylated coumarins from easily available coumarins and naturally abundant carboxylic acids under photocatalyst-, oxidant-, and additive-free and mild conditions is reported. Using Na2S as the catalytic electron donor, a series of primary, secondary, and tertiary carbon radicals can be efficiently generated, and the EDA complex can be regenerated without an alkaline additive

  报道了一种简单实用的电子供体-受体 (EDA) 策略，可在无光催化剂、氧化剂和添加剂的温和条件下，从易得的香豆素和天然丰富的羧酸中合成各种 3-烷基化香豆素。以Na 2 S为催化电子供体，可高效生成一系列伯、仲、叔碳自由基，无需碱性添加剂即可再生EDA络合物。