1,3-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene | 82005-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene
• 英文别名: Chloro-[[3-[[chloro(dimethyl)silyl]methyl]phenyl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 82005-93-4
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₂Si₂
• 分子量: 291.368
• InChiKey: RUMZRQLNGSCPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene 在 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-bis{[(4-formylphenylmethyl)dimethylsilyl]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基链束缚的Stilbenophanes的合成及光化学性质。（2π+2π）光环加成，顺式反式光异构化和光环化的控制

  摘要：

  合成了新型的由甲硅烷基链束缚的大环和中型甲磺蝶烷，并对其光化学和光物理性质进行了研究。直接光辐照大环丁苯橡胶的立体选择性生成分子内的光环加合物，并且效率随着两个二苯乙烯单元之间距离的减小而增加。三苯甲基苯丙醚的三重态敏化光反应引起顺反式光异构化。在氧气气氛下，顺式-固定的对苯二酚的光反应选择性地产生了菲色酚。荧光量子产率随着甲硅烷基取代基的引入而增加，因此，甲硅烷基系苯乙烯基苯甲醚的荧光量子产率要大于未取代的反式-二苯乙烯。当二苯乙烯苯甲醚中两个二苯乙烯单元之间的距离足够小时，观察到分子内准分子发射。

  DOI：

  10.1021/jo050914+
• 作为产物：
  描述：

  间二氯苄 在 四氯化碳 、 magnesium 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-bis[(chlorodimethylsilyl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  双-二甲基甲硅烷基连接的苯乙烯与苯乙烯的分子内[2 + 2]光环加成反应合成含硅大环化合物

  摘要：

  描述了一种使用双二甲基甲硅烷基连接的苯乙烯或二苯乙烯衍生物的分子内[2 + 2]光环加成反应合成含硅大环化合物的方法。的苯溶液的光照射ö -和米-双（二甲基甲硅烷基）苯衍生物，含有两个苯乙烯单元，促进分子内的[2 + 2] photocycloadducts的有效形成。相反，相应的对位取代的类似物的光反应仅产生二聚体。具有两个two单元的双（二甲基甲硅烷基甲基）苯衍生物的光反应产生分子内[2 + 2]光环加合物以及顺式-反式产物光异构化。这些分子内光反应的效率取决于经历[2 + 2]环加成反应的两个双键之间的距离。二苯乙烯衍生物的三重态敏化光反应仅导致顺-反异构化。最后，在分子氧存在下二苯乙烯衍生物的光反应产生菲衍生物作为副产物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.06.038

文献信息

• Conversion of disilanes to functional monosilanes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Takeshi Arai、Minoru Hasegawa、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85042-6

  日期：1983.7

  This paper describes the facile dechlorinative silylation of benzylic chlorides of types XC6H4CH2Cl (X = H, Me and Cl) and ClCH2C6H4CH2Cl (o-, m- and p-isomers) with methylchlorodisilanes ClMe2SiSiMe2Cl, ClMe2SiSiMeCl2 and Cl2MeSiSiMeCl2 in the presence of Pd(PPh3)4 to give the corresponding benzylmethylchlorosilanes in good to high yields.

  本文介绍了XC 6 H 4 CH 2 Cl（X = H，Me和Cl）和ClCH 2 C 6 H 4 CH 2 Cl（o-，m-和p-异构体）的苄基氯的简便脱氯甲硅烷基化反应甲基氯二硅烷ClMe 2 SiSiMe 2 Cl，ClMe 2 SiSiMeCl 2和Cl 2 MeSiSiMeCl 2在Pd（PPh 3）4存在下，以高至高收率得到相应的苄基甲基氯硅烷。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF BENZYLMETHYLCHLOROSILANES BY THE PALLADIUM-CATALYZED DECHLORINATIVE SILYLATION OF BENZYLIC CHLORIDES WITH METHYLCHLORODISILANES
  作者：Hideyuki Matsumoto、Miyuki Kasahara、Ikuya Matsubara、Masatoshi Takahashi、Taichi Nakano、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1246/cl.1982.399

  日期：1982.3.5

  Benzylmethylchlorosilanes were prepared in high yields by the dechlorinative silylation of benzylic chlorides with methylchlorodisilanes MenSi2Cl6−n (n = 2,3, and 4) in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4.

  在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下，通过苄基氯与甲基氯乙硅烷 MenSi2Cl6-n（n = 2,3 和 4）的脱氯甲硅烷基化以高产率制备苄基甲基氯硅烷。
• Intramolecular photocycloaddition of β-stilbazoles tethered by silyl chains
  作者：Hajime Maeda、Ryu-ichiro Hiranabe、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.021

  日期：2006.11

  Intramolecular (2+2) photocycloaddition of beta-stilbazoles tethered by silyl chains took place with high efficiency. Complexation with dicarboxylic acid or catechol further enhanced both the efficiency and stereoselectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;KASAHARA, MIYUKI;MATSUBARA, IKUYA;TAKAHASHI, MASATOSH+, CHEM. LETT., 1982, N 3, 399-400
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、KASAHARA, MIYUKI、MATSUBARA, IKUYA、TAKAHASHI, MASATOSH+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, HIDEYUKI;KASAHARA, MIYUKI;MATSUBARA, IKUYA;TAKAHASHI, MASATOSH+, J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 250, N 1, 99-107
  作者：MATSUMOTO, HIDEYUKI、KASAHARA, MIYUKI、MATSUBARA, IKUYA、TAKAHASHI, MASATOSH+

  DOI：——

  日期：——