(3R)-3-{[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-14-methoxy-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R)-3-{[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-14-methoxy-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
• 英文别名: (4R,9E)-4-[[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]-16-methoxy-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₅
• 分子量: 475.544
• InChiKey: MNSAKEHJYCNQJS-WTCGPSRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (3R)-3-{[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}-14-methoxy-3,4,5,6,7,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyclododecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学合成苯内酯集合

  摘要：

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600681

文献信息

• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。