2-(prop-2-enylsulfanyl)-1-methyl-1H-imidazole | 63348-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(prop-2-enylsulfanyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: N-methyl-2-(prop-2-enylthio)imidazole；2-allylsulfanyl-1-methyl-1H-imidazole；1-Methyl-2-allylthio-imidazol；2-Allylthio-1-methylimidazol；1-Methyl-2-prop-2-enylsulfanylimidazole
• CAS: 63348-54-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: IWOATMYSULKRRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 2-(prop-2-enylsulfanyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-[1-(3-methylphenyl)but-3-en-2-ylsulfanyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Enantiomer of the Antiviral Marine Natural Product Hennoxazole A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00106a075
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲巯咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-(prop-2-enylsulfanyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2
• 1,9-Stereocontrol from 1,7-induction using an allylstannane followed by an Ireland-Claisen rearrangement
  作者：Ella-Maria Moffatt、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01179-x

  日期：1999.3

  The 6-hydroxynona-2,7-dienylstananne 10 reacts with aldehydes after transmetallation with tin(IV) bromide with syn-selective 1,7-induction (1,7-syn : 1,7-anti = ca. 90 : 10). Ireland-Claisen rearrangements of the acetates 28a,b prepared from the syn-benzaldehyde product 14, gave methyl (3R,11R)-3-methyl-11-(arylmethoxy)-11-phenylundeca-4,8-dienoates 30a,b stereoselectively.

  6-羟基壬基-2,7-二烯基锡烷10与溴化锡（IV）发生金属转移后，通过顺式选择性1,7-诱导（1,7- syn：1,7- anti =大约90:10）与醛反应。 。由顺-苯甲醛产物14制备的乙酸酯28a，b的爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（3 R，11 R）-3-甲基-11-（芳甲氧基）-11-苯基双烯基-4,8-​​二烯酸酯30a b立体选择。
• 1,6-Asymmetric induction in reactions between 6-hydroxy-5-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane and aldehydes promoted by tin(IV) bromide
  作者：Steve J. Stanway、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00496-y

  日期：1995.5

  (R)-6-Hydroxy-5-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane 4 transmetallates on treatment with tin(IV) bromide to give an intermediate allyltin tribromide which reacts with aldehydes to give 1-substituted (Z)-6-methylhept-2-ene-1,7-diols 7 with excellent anti-1,6-asymmetric induction.

  经溴化锡（IV）处理后，（R）-6-羟基-5-甲基己-2-苯基（三丁基）锡烷4发生金属转化，生成中间体三溴化烯丙基锡，其与醛反应生成1-取代的（Z）-6-甲基庚-2-烯-1,7-二醇7具有出色的抗-1,6-不对称诱导作用。
• KISTER J.; ASSEF G.; MILLE G.; METZGER J., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 7, 813-821
  作者：KISTER J.、 ASSEF G.、 MILLE G.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——
• HASSANALY P.; DOU H. J. M.; METZGER J., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 4, 253-254
  作者：HASSANALY P.、 DOU H. J. M.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——