2-allyl-2-(3-methylbenzyl)malonic acid dimethyl ester | 518021-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2-(3-methylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-[(3-methylphenyl)methyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 518021-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: IGVQKUNYMBGXAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-methylbenzyl)malonic acid dimethyl ester 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到2-(3-methylbenzyl)-2-propenylmalonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  量化邻位取代基对芳基自由基的环化和分子内氢转移反应的影响。

  摘要：

  用三苯基锡氢化物还原2-碘苄基丙二酸烯丙基酯会生成芳基，这些芳基在6-外环化，7-内环化和1，5-氢原子转移之间分配。所有这些过程的速率常数都很高（> 10（8）M（-）（1）s（-）（1）），并且通过引入甲基邻位基团仅略微降低了速率（<33％）反应的自由基。

  DOI：

  10.1021/jo0268759
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 2-allyl-2-(3-methylbenzyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  量化邻位取代基对芳基自由基的环化和分子内氢转移反应的影响。

  摘要：

  用三苯基锡氢化物还原2-碘苄基丙二酸烯丙基酯会生成芳基，这些芳基在6-外环化，7-内环化和1，5-氢原子转移之间分配。所有这些过程的速率常数都很高（> 10（8）M（-）（1）s（-）（1）），并且通过引入甲基邻位基团仅略微降低了速率（<33％）反应的自由基。

  DOI：

  10.1021/jo0268759

文献信息

• Electroreductive Dicarboxylation of Unactivated Skipped Dienes with CO₂
  作者：Wei Zhang、Li‐Li Liao、Li Li、Yi Liu、Long‐Fei Dai、Guo‐Quan Sun、Chuan‐Kun Ran、Jian‐Heng Ye、Yu Lan、Da‐Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.202301892

  日期：2023.6.5

  A powerful electrochemical protocol that enables the first dicarboxylation of unactivated skipped dienes with CO2 is reported. Various valuable tethered adipic acids are formed in moderate-to-good yields under mild conditions, showing great potential in synthetic, medicinal and polymer chemistry.

  报道了一种强大的电化学方案，该方案能够使未活化的跳过二烯与 CO 2进行首次双羧化。在温和条件下以中等到良好的产率形成各种有价值的系链己二酸，在合成、医药和高分子化学方面显示出巨大的潜力。