benzoic acid-(N'-piperonyl-hydrazide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzoic acid-(N'-piperonyl-hydrazide)
• 英文别名: Benzoesaeure-(N'-piperonyl-hydrazid)；1-Benzoyl-2-piperonyl hydrazine；N'-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CLRFOGLIWNIHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 benzoic acid-(N'-piperonyl-hydrazide) 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以131 mg的产率得到N'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-N'-propylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzoic acid-(N'-piperonyl-hydrazide)
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369

文献信息

• Aggarwal; Darbari; Ray, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1944
  作者：Aggarwal、Darbari、Ray

  DOI：——

  日期：——
• Direct Catalytic Symmetrical, Unsymmetrical N,N-Dialkylation and Cyclization of Acylhydrazides Using Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02369

  日期：2020.8.21

  Herein, direct N,N-dialkylation of acylhydrazides using alcohols is reported. This catalytic protocol provides one-pot synthesis of both symmetrical and unsymmetrical N,N-disubstituted acylhydrazides using an assortment of primary and secondary alcohols with remarkable selectivity and excellent yields. Interestingly, the use of diols resulted in intermolecular cyclization of acylhydrazides, and such

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。