ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(5’,5’-ethylenedioxy-2’-oxocyclohexyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(5’,5’-ethylenedioxy-2’-oxocyclohexyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(4'-oxotetrahydropyran-3'-yl)acetate；ethyl 2-(4-methoxyanilino)-2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: DEGMHJKLEYEBSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 pyrrolidinium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(5’,5’-ethylenedioxy-2’-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于不对称反曼尼希反应的高活性有机催化剂

  摘要：

  减轻负担！已经开发了由内消旋3-吡咯啉氧化物的对映选择性开环产生的对映纯4-氧取代的3-氨基吡咯烷类，作为不对称，反选择性曼尼希反应的催化剂（见方案； PMP =对甲氧基苯基； PG ＝保护基）。记录到非常高的催化活性（低至0.01 mol％的负载量）和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201101513

文献信息

• Acyclic β-amino acid catalyzed asymmetric anti-selective Mannich-type reactions
  作者：Pawel Dziedzic、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.024

  日期：2007.5

  The ability of a primary amine containing acyclic β3-amino acids to catalyze direct asymmetric anti-selective Mannich-type reactions is presented. The reactions are generally highly diastereo- and enantioselective to give the corresponding Mannich products with up to >19:1 dr (anti/syn) and 88–99% ee.

  伯胺的含有无环能力β 3 -氨基酸催化不对称直接抗-选择性曼尼希型反应被呈现。反应通常具有很高的非对映选择性和对映选择性，从而使相应的曼尼希产品具有高达> 19：1 dr（anti / syn）和88–99％ee的值。
• Asymmetric anti-Mannich reactions in continuous flow
  作者：Rafael Martín-Rapún、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c3gc41444b

  日期：——

  A polystyrene-supported, pyrrolidine-based catalyst depicting very high activity and excellent stereoselectivity in the anti-Mannich reaction of aldehydes and ketones has been developed. The very robust, immobilized catalyst has been successfully used in the implementation of a continuous flow process with short residence times (down to 6 min) for the production of highly enantioenriched anti-type Mannich adducts at the preparative scale.

  开发了一种在醛和酮的反曼尼希反应中表现出极高活性和优异立体选择性的聚苯乙烯负载吡咯烷基催化剂。这种非常坚固的固定化催化剂已成功应用于连续流动工艺的实施，该工艺具有短停留时间（低至6分钟），用于制备规模上生产高度对映体富集的反式曼尼希加合物。
• Highly Active Organocatalysts for Asymmetric anti-Mannich Reactions
  作者：Rafael Martín-Rapún、Xinyuan Fan、Sonia Sayalero、Mahboubeh Bahramnejad、Félix Cuevas、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101513

  日期：2011.8.1

  of enantiopure 4‐oxy‐substituted 3‐aminopyrrolidines arising from the enantioselective ring‐opening of meso‐3‐pyrroline oxide have been developed as catalysts for the asymmetric, anti‐selective Mannich reaction (see scheme; PMP=p‐methoxyphenyl; PG=protecting group). Very high catalytic activity (down to 0.01 mol % loading) and stereoselectivity have been recorded.

  减轻负担！已经开发了由内消旋3-吡咯啉氧化物的对映选择性开环产生的对映纯4-氧取代的3-氨基吡咯烷类，作为不对称，反选择性曼尼希反应的催化剂（见方案； PMP =对甲氧基苯基； PG ＝保护基）。记录到非常高的催化活性（低至0.01 mol％的负载量）和立体选择性。