1-(丁-3-炔基)-3-甲基苯 | 22557-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(丁-3-炔基)-3-甲基苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-but-3-ynyl-3-methylbenzene
• CAS: 22557-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: QJIQPCKOFUJGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-3-炔基)-3-甲基苯 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-Di-m-tolyl-octa-3,5-diin
  参考文献：
  名称：

  Hubert,A.J.; Anciaux,A.J., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1968, vol. 77, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲基苯基)丙醛 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(丁-3-炔基)-3-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  3-oxa-15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素及其神经保护类似物15-Deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19的不对称合成基于共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略的20-四正异卡巴环素。

  摘要：

  完全立体控制的3-oxa-15-deoxy-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素的合成（3-oxa-15-deoxy-TIC，7 b）和15的正式形式描述了-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC，7a）。15-脱氧-TIC对神经元前列环素受体（IP2）具有特异性，并具有神经保护活性，新的3-oxa-15-脱氧-TIC预期在代谢上比15-脱氧-TIC更稳定。7a和7b的合成基于收敛的共轭加成-偶氮烯烃-不对称烯烃化策略。关键的组成部分是易于获得的双环偶氮烯烃14和烯基铜衍生物15。立体选择性共轭加成15至14得到了13，13，其被立体选择性地转化为双环酮11。构建7a和7b的α侧链以及区域选择性引入内环Delta6,6a双键的关键步骤是：1）用手性Horner-Wadsworth-Emmons试剂对酮11进行高度选择性的不

  DOI：

  10.1002/chem.200600728

文献信息

• Organozinc-aided, HMPA-free, stoichiometric three-component coupling for the general synthesis of prostaglandins and stable prostacyclin analogs with biological significance
  作者：Hiroko Koyama、Atsuto Izumiseki、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.037

  日期：2019.5

  method afforded protected 5,6-didehydro-PGE2, a common intermediate for the general synthesis of natural PGs and the stable artificial prostacyclin (PGI2) analog isocarbacyclin in 88% yield. The utility of the method was further applied to the syntheses of novel intermediates, which are useful for the straightforward synthesis of 15R-TIC and 15-deoxy-TIC in 79% and 86% yield, respectively.

  通过结合二甲基锌辅助的ω-侧链乙烯基锂与（R）-4-羟基-的二甲基锌辅助共轭加成反应，开发了一种三组分偶联程序，以在无HMPA和化学计量条件下构建整个前列腺素（PG）骨架。2-环戊烯酮和用α-侧链炔丙基三氟甲磺酸酯直接捕获所得的烯醇化物。二甲基锌可有效调节共轭加成和炔基化反应。因此，该方法提供了受保护的5,6-didehydro-PGE 2，这是天然PG和稳定的人工前列环素（PGI 2的一般合成的通用中间体）类似异卡巴环素，收率88％。该方法的实用性进一步应用于新型中间体的合成，这些中间体可分别以79％和86％的收率直接合成15 R -TIC和15-脱氧-TIC。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Highly Regioselective Sequential 1,1‐Dihydrosilylation of Terminal Aliphatic Alkynes with Primary Silanes
  作者：Zhaoyang Cheng、Shipei Xing、Jun Guo、Biao Cheng、Lan‐Fang Hu、Xing‐Hong Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900079

  日期：2019.5

  aliphatic alkynes with primary silanes catalyzed by one cobalt catalyst has been developed. gem‐Bis(dihydrosilyl)alkanes containing four silicon‐hydrogen bonds are efficiently constructed in an atom‐economical manner. Tolerated substrates include simplest alkyne‐ethyne, a complicated drug derivative and various functionalized terminal aliphatic alkynes. Asymmetric approach using two catalysts is achieved

  已经开发了一种由一种钴催化剂催化的末端脂肪族炔烃与伯硅烷的区域选择性双1,1-氢化硅烷化反应。宝石含有四个硅-氢键-双（dihydrosilyl）烷烃中的原子，经济的方式有效地构成。容许的底物包括最简单的炔烃，复杂的药物衍生物和各种官能化的末端脂肪族炔烃。实现了使用两种催化剂的不对称方法，并具有极好的对映选择性，可以得到相应的手性产物。Si-H键到Si-C，Si-O和Si-F键的转变以及对映体的α-羟基硅烷的合成显示出合成效用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。