12N-p-chlorobenzoyl aloperine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 12N-p-chlorobenzoyl aloperine
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-[(1R,2S,9R,10R)-3,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadec-7-en-3-yl]methanone
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₂O
• 分子量: 370.922
• InChiKey: KSBRLNIZMFRUPN-UYWIDEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 苦豆碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到12N-p-chlorobenzoyl aloperine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向进入阶段，作为新型抗丝状病毒制剂的苦豆碱衍生物的发现和进化。

  摘要：

  在进入阶段预防丝状病毒是一种有吸引力的抗病毒策略。以具有环内骨架的中草药天然苦参碱为主导，合成了23种新型苦参碱衍生物，并使用假型病毒模型评估了它们的抗丝状病毒活性，包括埃博拉病毒（EBOV）和马尔堡病毒（MARV）。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入12N-二氯苄基对于增强效力是有益的。化合物2e在体外和体内均表现出最有效的抗EBOV和抗MARV作用。它还在体内显示出良好的药代动力学和安全性，表明具有理想的类药物特性。主要机理研究表明2e可以阻止病毒进入晚期，主要是通过抑制宿主组分的半胱氨酸组织蛋白酶B活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.061

文献信息

• Discovery and evolution of 12N-substituted aloperine derivatives as anti-SARS-CoV-2 agents through targeting late entry stage
  作者：Kun Wang、Jia–Jing Wu、Xin–Zhang、Qing–Xuan Zeng、Na Zhang、Wei–Jin Huang、Sheng Tang、Yan–Xiang Wang、Wei–Jia Kong、You–Chun Wang、Ying–Hong Li、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105196

  日期：2021.10
• Discovery and evolution of aloperine derivatives as novel anti-filovirus agents through targeting entry stage
  作者：Xin Zhang、Qiang Liu、Na Zhang、Qian–Qian Li、Zhan–Dong Liu、Ying–Hong Li、Li–Mei Gao、You–Chun Wang、Hong–Bin Deng、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.061

  日期：2018.4

  Preventing filoviruses in the entry stage is an attractive antiviral strategy. Taking aloperine, a Chinese natural herb with an endocyclic skeleton, as the lead, 23 new aloperine derivatives were synthesized and evaluated for their anti-filovirus activities including ebola virus (EBOV) and marburg virus (MARV) using pseudotyped virus model. Structure-activity relationship (SAR) analysis indicated that

  在进入阶段预防丝状病毒是一种有吸引力的抗病毒策略。以具有环内骨架的中草药天然苦参碱为主导，合成了23种新型苦参碱衍生物，并使用假型病毒模型评估了它们的抗丝状病毒活性，包括埃博拉病毒（EBOV）和马尔堡病毒（MARV）。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入12N-二氯苄基对于增强效力是有益的。化合物2e在体外和体内均表现出最有效的抗EBOV和抗MARV作用。它还在体内显示出良好的药代动力学和安全性，表明具有理想的类药物特性。主要机理研究表明2e可以阻止病毒进入晚期，主要是通过抑制宿主组分的半胱氨酸组织蛋白酶B活性。