2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo-(3,2-i)phenanthridin-4-yl]acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo-(3,2-i)phenanthridin-4-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-2,3-dioxo-4H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl]acetate
• 化学式: C₂₆H₁₉ClN₂O₅
• 分子量: 474.9
• InChiKey: RGZFQBPGQAIPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo-(3,2-i)phenanthridin-4-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  四环吲哚生物碱衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种四环吲哚生物碱衍生物及其制备方法和应用，结构式如下。本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶，在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景；同时本发明对所合成的化合物针对人肝癌细胞(HepG2)、人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT‑29)进行了抗肿瘤活性测试，结果表明这类衍生物的IC50<100μM。与其他抗肿瘤药物相比，本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够杀伤肿瘤细胞，尤其针对人白血病细胞(K562)表现出很好的杀伤能力。

  公开号：

  CN104725372B

文献信息

• 四环吲哚生物碱衍生物及其制备和应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN104725372B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种四环吲哚生物碱衍生物及其制备方法和应用，结构式如下。本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶，在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景；同时本发明对所合成的化合物针对人肝癌细胞(HepG2)、人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT‑29)进行了抗肿瘤活性测试，结果表明这类衍生物的IC50<100μM。与其他抗肿瘤药物相比，本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够杀伤肿瘤细胞，尤其针对人白血病细胞(K562)表现出很好的杀伤能力。