2,5-dimethoxy-4-(trimethylsilyl)phenylboronic acid | 874817-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-(trimethylsilyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-4-(trimethylsilyl)-1-phenylboronic acid；(2,5-Dimethoxy-4-trimethylsilylphenyl)boronic acid
• CAS: 874817-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₄Si
• 分子量: 254.166
• InChiKey: SPFRWRVJEIMQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-(trimethylsilyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[2,5-Dimethoxy-4-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)phenyl]anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  共价钌-蒽醌二联体中的光诱导电子转移：驱动力，溶剂极性和施主-桥能隙的相对重要性†

  摘要：

  四个由Ru（bpy）3 2+（py = 2,2'-联吡啶）合成了光敏剂，9,10-蒽醌电子受体和连接两个氧化还原伙伴的分子桥，并通过光谱学和电化学方法进行了研究。试图评估驱动力，溶剂极性和桥变异对这些分子中光诱导电子转移速率的相对重要性。预期地，在钌络合物的联吡啶配体中引入叔丁基取代基，并改变溶剂二氯甲烷 到 乙腈导致电荷传输速率的显着加速。在二氯甲烷因此，光诱导的电子转移与光敏剂固有的激发态失活过程没有竞争性。在乙腈通过将叔丁基取代基连接到bpy辅助配体上，驱动力增加了0.2 eV，导致电子传递速率增加了一个数量级。用对二甲氧基苯间隔基代替对二甲苯桥，使电荷转移速率加速了3.5倍。因此，在这项研究的二元组中，各个因素对电子传输速率的重要性的相对顺序如下：溶剂极性≥驱动力>供体-桥能隙。

  DOI：

  10.1039/c2cp23240e

文献信息

• Accelerated hole transfer across a molecular double barrier
  作者：David Hanss、Mathieu E. Walther、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1039/c0cc01591a

  日期：——

  We report on a dyad in which photoinduced hole transfer through a non-uniform molecular double barrier is more than one order of magnitude more rapid than hole transfer across a comparable uniform (rectangular) tunneling barrier.

  我们报告了一个二聚体，其中通过非均匀分子双障碍的光诱导孔转移速度比通过可比的均匀（矩形）隧穿障碍的孔转移速度快一个数量级以上。
• Light‐Induced Gold‐Catalyzed Hiyama Arylation: A Coupling Access to Biarylboronates
  作者：Jin Xie、Kohei Sekine、Sina Witzel、Petra Krämer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201806427

  日期：2018.12.17

  photochemical gold‐catalyzed chemo‐selective Hiyama arylation of B,Si bifunctionalized reagents with diazonium salts, which is orthogonal to common strategies and therefore a unique tool for synthesis of valuable biarylboronates. With this new methodology a wide array of diversely functionalized sp2‐ and sp3‐hybridized biarylboronates were obtained. Notably, the synergism of gold catalysis with copper catalysis

  Organoboron化合物是通用的合成构件。我们在此报告了一种新的策略，即光化学金催化的B，Si双功能化试剂与重氮盐的金化学选择性的Hiyama芳基化反应，该策略与常用策略正交，因此是合成有价值的联芳基硼酸酯的独特工具。通过这种新方法，获得了各种功能化的sp 2-和sp 3-杂交联芳基硼酸酯。值得注意的是，金催化与铜催化或钯催化的协同作用允许一锅式迭代C-X（杂原子）和C-C偶联，将几个简单的片段快速组装成相对复杂的分子。机理研究表明，无光敏剂的条件优于金/ Ru（bpy）3Cl 2双重催化。
• Hole Tunneling and Hopping in a Ru(bpy)₃²⁺-Phenothiazine Dyad with a Bridge Derived from oligo-<i>p</i>-Phenylene
  作者：Mathieu E. Walther、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1021/ic201446x

  日期：2011.11.7

  A molecular dyad was synthesized in which a Ru(bpy)(3)(2+) (bpy = 2,2'-bipyridine) photosensitizer and a phenothiazine redox partner are bridged by a sequence of tetramethoxybenzene, p-dimethoxybenzene, and p-xylene units. Hole transfer from the oxidized metal complex to the phenothiazine was triggered using a flash-quench technique and investigated by transient absorption spectroscopy. Optical spectroscopic and electrochemical experiments performed on a suitable reference molecule in addition to the above-mentioned dyad lead to the conclusion that hole transfer from Ru(bpy)(3)(3+) to phenothiazine proceeds through a sequence of hopping and tunneling steps: Initial hole hopping from Ru(bpy)(3)(3+) to the easily oxidizable tetramethoxybenzene unit is followed by tunneling through the barrier imposed by the p-dimethoxybenzene and p-xylene spacers. The overall charge transfer proceeds with a time constant of 41 ns, which compares favorably to a time constant of 1835 ns associated with equidistant hole tunneling between the same donor acceptor couple bridged by three identical p-xylene units. The combined hopping/tunneling sequence thus leads to an acceleration of hole transfer by roughly a factor of 50 when compared to a pure tunneling mechanism.