5,5-二甲基-3-(4-硝基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 | 70974-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(4-硝基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)hydantoin
• 英文别名: Hydantoin, 5,5-dimethyl-3-(p-nitrophenyl)-；5,5-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 70974-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD01722888
• 分子量: 249.226
• InChiKey: IMXPYWYBIKKZRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-硝基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 、 bis(4-methylphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 10.0h， 以84%的产率得到5,5-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)-1-(p-tolyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铜（I）催化使用二芳基碘鎓盐的乙内酰脲的N1-和N3-芳基化

  摘要：

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001353
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-苯基-咪唑烷-2,4-二酮 在 sodium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-3-(4-硝基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogenic and schistosomicidal imidazolidine derivatives

  摘要：

  Imidazolidine衍生物及其制备方法，具有抗雄激素和血吸虫活性。

  公开号：

  US04234736A1

文献信息

• Copper-Mediated N-Arylations of Hydantoins
  作者：Pierre Thilmany、Phidéline Gérard、Agathe Vanoost、Christopher Deldaele、Laurent Petit、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02284

  日期：2019.1.4

  A set of two broadly applicable procedures for the N-arylation of hydantoins is reported. The first one relies on the use of stoichiometric copper(I) oxide under ligand- and base-free conditions and enables a clean regioselective arylation at the N3 nitrogen atom, while the second one is based on the use of catalytic copper(I) iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine and promotes arylation

  报道了一组两种广泛适用的乙内酰脲的N-芳基化方法。第一个依靠在无配体和无碱条件下使用化学计量的氧化铜（I），并能够在N 3氮原子处实现干净的区域选择性芳基化，而第二个则基于催化铜（I）的使用碘化物和反式- ñ，ñ 'N'-二甲基乙烷-1,2-二胺和在N-芳基化促进1氮原子。重要的是，这两种方法的结合提供了直接进入二酰化乙内酰脲的方法。
• Antiandrogenic and schistosomicidal imidazolidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04234736A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  Imidazolidine derivatives, as well as processes for their preparation, which have antiandrogenic and schistosomicidal activity.

  Imidazolidine衍生物及其制备方法，具有抗雄激素和血吸虫活性。
• van Hoogstraten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 414,430
  作者：van Hoogstraten

  DOI：——

  日期：——
• BERNAUER, K.;LINK, H.;STAHLER, H.
  作者：BERNAUER, K.、LINK, H.、STAHLER, H.

  DOI：——

  日期：——
• LINK, H.;STOHLER, H. R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 261-265
  作者：LINK, H.、STOHLER, H. R.

  DOI：——

  日期：——