5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 | 36646-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮
• 中文别名: 5,5-二甲基-3-对-甲苯基氨基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-(p-tolylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(p-tolylamino)cyclohex-2-enone；5,5-dimethyl-3-(p-tolylamino)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-((4-methylphenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4-methylphenylamino)cyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-[(4-methylphenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-(4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36646-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• mdl: MFCD00128470
• 分子量: 229.322
• InChiKey: AUTYGHSAKXEUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-bromo-5,5-dimethyl-3-(p-tolylamino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  在2- iminothiazoles C-N和C-S键高效施工通过烯胺酮的反应级联与硫氰酸钾†

  摘要：

  通过在温和条件下烯胺酮，硫氰酸钾（KSCN）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的反应，开发了一种具有潜在生化兴趣的2-亚氨基噻唑衍生物的区域选择性合成的新型高效方法。该反应通过形成α-溴烯胺酮作为通用中间体而进行，然后以一锅法进行硫氰化/分子内环化。由于各种优点，包括操作简单，温和的条件，无催化剂和高键形成效率，所开发的方法特别有吸引力。拟议的协议探索了噻唑类化合物的合成路线，方法是使用各种功能的烯胺酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00306d
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酰胺与芳基卤化物的偶联：在杂环合成中的应用

  摘要：

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol000031z

文献信息

• Synthesis of N-aryl enamino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、O. F. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02226529

  日期：1995.2

  Dihydroresorcinol and dimedone are condensed with aromatic amines at room temperature under the action of CiSiMe3-DMFA system to give 3-anilino-2-cyclohexene derivatives in 70–90% yield.

  二氢间苯二酚和二甲酮在室温下在 CiSiMe3-DMFA 体系的作用下与芳香胺缩合得到 3-苯胺基-2-环己烯衍生物，产率为 70-90%。
• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• KIO₃-Catalyzed Aerobic Cross-Coupling Reactions of Enaminones and Thiophenols: Synthesis of Polyfunctionalized Alkenes by Metal-Free C–H Sulfenylation
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Lili Xie、Xiaoji Cao、Yunyun Liu、Li Wei

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03608

  日期：2016.2.5

  The synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes has been realized via the direct C–H sulfenylation of enaminones and analogous enamines. These cross-coupling reactions have been achieved by simple KIO3 catalysis under aerobic conditions without employing any transition metal catalyst or additional oxidant. The employment of bio-based green solvent ethyl lactate as the reaction medium constitutes

  多官能化氨基硫代烯烃的合成是通过烯胺酮和类似烯胺的直接CH H磺酰化实现的。通过在好氧条件下进行简单的KIO 3催化即可实现这些交叉偶联反应，而无需使用任何过渡金属催化剂或其他氧化剂。使用生物基绿色溶剂乳酸乙酯作为反应介质构成了本研究的另一可持续特征。
• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。