2-(5-amino-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile | 114574-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-amino-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile
• CAS: 114574-55-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 322.48
• InChiKey: PWDGVHFCZSQESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile 在 W-4 Raney nickel 氢气 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 4H-6-(t-butyldimethylsilyloxy)-5,6-dihydr-8,9-dimethoxybenzo<1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新的全合成的Aaptamine

  摘要：

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87665-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)ethanonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(5-amino-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)ethanonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的全合成的Aaptamine

  摘要：

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87665-1

文献信息

• A new total synthesis of aaptamine
  作者：Robert G. Andrew、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87665-1

  日期：1987.1

  A new synthesis of the α-adrenoceptor blocker aaptamine (1) from the readily available 5-nitrovanillin is reported. An unusual intramolecular nucleophilic displacement of a nitro-group is described.

  据报道，从容易获得的5-硝基香兰素中合成了α-肾上腺素受体阻滞剂适体胺（1）。描述了硝基的不寻常的分子内亲核取代。