(9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺 | 190781-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺
• 英文名称: 3,4,5-trihydroxy-N-(propyl)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxy-N-propylbenzamide
• CAS: 190781-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: PBOQNHCRSUQSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴邻苯二酚 、 (9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺 在 potassium iodate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-bromo-3,4,6-trihydroxy-5-oxo-N-propyl-5H-benzo[7]annulene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三乙酸基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9CI)-,4,5-三羟基-N-丙基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为抑制Atg4B的自噬阻滞剂的新型苯并呋喃酮类化合物的合成和评价。

  摘要：

  自噬是一种细胞内降解/再循环途径，可为细胞代谢提供营养和构成要素，并使细胞质清除过时的蛋白质和细胞器。近年来，据报道自噬活性失调是许多不同疾病类型的特征，包括癌症和神经退行性疾病。这为开发自噬调节化合物作为这些疾病的潜在治疗方法提供了有力的依据。已经提出自噬抑制剂作为例如晚期癌症的治疗干预，并且已提出抑制半胱氨酸蛋白酶Atg4B作为阻断自噬的主要策略。我们最近在体内和体外鉴定并证明了-具有针对Atg4B的苯并马酚基础结构的化合物可以显着减慢肿瘤的生长并增强经典化学疗法的作用。在这项研究中，我们报告了在6个不同位置具有其他结构修饰的新苯并三氮杂环丙烷衍生物的合成和抑制作用。为了获得固体抑制谱，对所有化合物进行了三个水平的评估，包括两次基于细胞的测定以确认自噬和细胞内Atg4B抑制作用，以及一次基于SDS-PAGE的实验以评估体外Atg4B亲和力。鉴定了几种具有良好前景的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.021

文献信息

• [EN] HALOGENATED BENZOTROPOLONES AS ATG4B INHIBITORS<br/>[FR] BENZOTROPOLONES HALOGÉNÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATG4B
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2018096088A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention relates to compounds having a benzotropolone core, and compositions containing said compounds acting as ATG4B inhibitors, thereby inhibiting autophagy. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及具有苯并三环酮核的化合物，以及含有该化合物并作为ATG4B抑制剂的组合物，从而抑制自噬。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物，特别是用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。
• 갈아마이드 유도체 및 이의 용도
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20150130939A

  公开（公告）日：2015-11-24

  본 발명은 하기 도 1로 표시되는 갈아마이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 염증성 알레르기 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 갈아마이드 유도체 화합물은 염증 유발 사이토카인 유전자들인 TNF-α, IL-1β, IL-4 및 IL-6의 발현 및 전사인자인 NF-kB 활성을 억제하고, 알레르기 반응과 관련 있는 비만세포로부터의 히스타민 유리를 억제하는 효과가 우수하여, 염증성 알레르기 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] 상기 식에서, R1 내지 R5의 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及包含标记为1的卡马酰胺衍生物化合物作为有效成分的用于预防或治疗炎症性过敏性疾病的组合物。根据本发明，卡马酰胺衍生物化合物抑制炎症诱导细胞因子基因TNF-α、IL-1β、IL-4和IL-6的表达和转录因子NF-kB的活性，并且优越地抑制与过敏反应相关的肥大细胞释放的组织胺，因此可用于预防或治疗炎症性过敏性疾病。在上述式中，R1至R5的定义如规范中所定义。
• Synthesis of Gallic Acid Analogs as Histamine and Pro-Inflammatory Cytokine Inhibitors for Treatment of Mast Cell-Mediated Allergic Inflammation
  作者：Xiang Fei、In-Gyu Je、Tae-Yong Shin、Sang-Hyun Kim、Seung-Yong Seo

  DOI：10.3390/molecules22060898

  日期：——

  inflammatory allergic reactions by blocking histamine release and pro-inflammatory cytokine expression. In this report, various amide analogs of gallic acid have been synthesized by introducing different amines through carbodiimide-mediated amide coupling and Pd/C-catalyzed hydrogenation. These compounds showed a modest to high inhibitory effect on histamine release and pro-inflammatory cytokine expression

  没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）是一种天然产物，存在于各种食物和草药中，是众所周知的强效抗氧化剂。我们之前的报告表明，它通过阻断组胺释放和促炎细胞因子表达来抑制肥大细胞衍生的炎症过敏反应。在本报告中，通过碳二亚胺介导的酰胺偶联和 Pd/C 催化的氢化引入不同的胺，合成了各种没食子酸的酰胺类似物。这些化合物对组胺释放和促炎细胞因子表达表现出中等至高度的抑制作用。其中，带有酰胺的 (S)-苯基甘氨酸甲酯 3d 被发现比天然没食子酸更具活性。进一步优化产生了几种在体外抑制组胺释放的 (S)-和 (R)-苯基甘氨酸类似物。
• Synthetic Gallic Acid Derivatives as Models for a Comprehensive Study of Antioxidant Activity
  作者：Florence Belin、Philippe Barthélémy、Karine Ruiz、Jean Michel Lacombe、Bernard Pucci

  DOI：10.1002/hlca.200390053

  日期：2003.2

  The synthesis and antioxidant efficiencies of amphiphilic gallic acid derivatives are reported. To specify the impact of chemical structure on the antioxidant efficiency, several structural modifications of gallic acid were performed. The following structural features were chosen: i) introduction of hydrophobic or hydrophilic residues on the gallic acid and the type of their linkage, ii) the hydrophilic

  报道了两亲没食子酸衍生物的合成和抗氧化剂效率。为了说明化学结构对抗氧化剂效率的影响，对没食子酸进行了几种结构修饰。选择了以下结构特征：i）在没食子酸上引入疏水或亲水残基以及它们的连接类型，ii）整个分子的亲水性和/或亲脂性。所制备的不同系列的理化研究表明，该多酚的抗氧化效率明显取决于与亲水和疏水部分的连接性质。始终需要推挽效应，酯或酰胺键似乎很适合提高抗氧化剂的效率。第二，观察到在所施加的氧化条件下，亲水性和/或亲脂性极大地影响了没食子酸衍生物的抗氧化活性。获得的结果与极性悖论相符，疏水性衍生物抑制了水相中的氧化，而亲水性产品则无效。
• Halogenated benzotropolones as ATG4B inhibitors
  申请人：Universiteit Antwerpen

  公开号：US10738002B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The present invention relates to compounds having a benzotropolone core, and compositions containing said compounds acting as ATG4B inhibitors, thereby inhibiting autophagy. Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine, in particular for the treatment of cell proliferative disorders, such as cancer. Halogenated benzotropolones described here are of formula

  本发明涉及具有苯并酞酮核心的化合物，以及含有上述化合物的组合物，这些化合物可作为 ATG4B 抑制剂，从而抑制自噬。此外，本发明还提供了制备所公开化合物的工艺，以及使用这些化合物的方法，例如将其用作药物，特别是用于治疗细胞增殖性疾病，如癌症。本发明所述卤代苯并酞酮的化学式为